| 6757-06-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 氨基酸及含氮化合物类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• CAS: 6757-06-8
• 化学式: C9H14N3NaO8P
• 分子量: 346.19
• InChiKey: ZRWPTARDKZMNQK-IAIGYFSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

胞苷 5'-磷酸二钠盐 用途

胞苷 5'-磷酸二钠盐为核苷酸类衍生物，可用作食品添加剂。它不仅是胞苷 5'-磷酸的盐形式，也是核酸的重要组成部分，已从酵母核酸中分离出来。胞苷 5’-单磷酸及胞苷 5’-单磷酸二钠盐具有高度生物活性，可以增强机体免疫功能，调节人体的整体营养与代谢平衡，促进机体的生长发育，具有辅助抗肿瘤的生物调节作用。此外，它们还能促进脂质的代谢、提高智力、增强记忆力，并能修复肝脏及小肠等器官的损害部分，改善肠道内的微生物菌群组成。胞苷 5’-单磷酸二钠盐在医药、化工、食品、保健品和农业等领域均有广泛应用。

生产方法

胞苷 5'-单磷酸二钠盐的生产方法包括以下步骤：

1. 在反应容器内分别加入胞苷、磷酸三乙酯和吡啶，混合均匀后调节反应温度为 -15 至 5℃。在此温度条件下缓慢加入一定量的三氯氧磷，并继续搅拌反应 10-30 小时。
2. 取样分析 HPLC，当转化率 ≥99% 时，加入 10-15% 的冰盐水进行水解，水解温度控制为 0-5℃，水解时间 10-20 小时。
3. 水解结束后，静置分层，去除有机相，得水层待用。
4. 将水层用 30% 氢氧化钠调节 pH 值至 7.0-8.0，然后滴加溶液体积两倍量的 95% 的酒精，析出结晶，过滤得粗品。
5. 将粗品溶解，加入活性炭脱色，继续滴加溶液体积两倍量的 95% 酒精析出结晶，过滤、漂洗、烘干得成品胞苷 5’-单磷酸二钠盐。

鉴别试验

1. 取试样 20mg，溶于 0.01mol/L 盐酸 100ml 中。取该液 10ml，加 0.01mol/L 盐酸至 100ml，此液在 279nm±2nm 处有最大吸收峰。
2. 取 0.03% 试样水溶液 3ml，加盐酸 1ml 及溴试液(TS-46) 1ml，在水浴中加热 30 分钟，吹入空气除溴，加 10% 苔黑酚乙醇液 0.2ml 及硫酸铁铵盐酸试液(TS-100) 3ml，在水浴中加热 20 分钟，应呈绿色。
3. 取 5% 试样水溶液 5ml，加镁氧混合剂试液(TS-133) 2ml，应无沉淀发生。再加硝酸 7ml 煮沸 10 分钟后，加氢氧化钠试液(TS-224) 中和后，该液的磷酸盐试验应呈阳性(IT-26)。
4. 试样的钠盐试验应呈阳性(IT-28)。

含量分析

准确取称试样约 500mg，用 0.01mol/L 盐酸液溶解并定容至 1000ml。取该液 10ml，加 0.01mol/L 盐酸液定容至 250ml，以此作为试样液。以 0.01mol/L 盐酸溶液为对照液，在相同条件下进行测定，按外标法计算含量。

化学性质

胞苷 5'-单磷酸二钠盐为无色至白色结晶或白色结晶性粉末，有特殊味道。它溶于水（67%，20℃），几乎不溶于乙醇等有机溶剂。在 0.01mol/L 盐酸溶液中的最大吸收光谱为 279nm±2nm。加热至 50℃ 开始释出结晶水，至 185℃ 呈褐色，至 260℃ 分解。天然品存在于人乳等中。

用途

胞苷 5'-单磷酸二钠盐作为调味剂使用。它也可用于补充牛乳中的核苷酸，以生产接近人乳的母乳化牛奶，能增强婴儿对细菌性疾病的抵抗能力，加入量为 0.0015%。

生产方法

由酵母菌菌体制取核酸后，再经酶解、单离而得。

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING MONOMER FOR SINGLE-STRANDED NUCLEIC ACID MOLECULE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20190100540A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A compound represented by formula (3): or an enantiomer thereof can be obtained by comprising: reacting a compound represented by formula (1): or an enantiomer thereof with 6-hydroxyhexanoic acid in a solvent in the presence of an additive such as 1-hydroxybenzotriazole and a condensing agent, and then mixing the resultant reaction mixture, water, and a base such as alkali metal hydroxide to produce a compound represented by formula (2): or an enantiomer thereof; and reacting the compound represented by formula (2) or an enantiomer thereof with 2-cyanoethyl-N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphorodiamidite in a solvent in the presence of a coupling activator.

  通过在溶剂中添加1-羟基苯并三唑和缩合剂的存在，将由式（1）表示的化合物或其对映体与6-羟基己酸反应，然后混合产生的反应混合物、水和碱金属氢氧化物，可以获得由式（2）表示的化合物或其对映体；并且将由式（2）表示的化合物或其对映体与2-氰乙基-N，N，N'，N' -四异丙基膦酰胺在溶剂中反应，在偶联活化剂的存在下。
• Method for producing monomer for single-stranded nucleic acid molecule
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10308672B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A compound represented by formula (3): or an enantiomer thereof can be obtained by comprising: reacting a compound represented by formula (1): or an enantiomer thereof with 6-hydroxyhexanoic acid in a solvent in the presence of an additive such as 1-hydroxybenzotriazole and a condensing agent, and then mixing the resultant reaction mixture, water, and a base such as alkali metal hydroxide to produce a compound represented by formula (2): or an enantiomer thereof; and reacting the compound represented by formula (2) or an enantiomer thereof with 2-cyanoethyl-N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphorodiamidite in a solvent in the presence of a coupling activator.

  式 (3) 所代表的化合物： 或其对映体，其方法包括 使式 (1) 所代表的化合物发生反应： 或其对映体与 6-羟基己酸在添加剂（如 1-羟基苯并三唑）和冷凝剂存在下在溶剂中混合，然后将所得反应混合物、水和碱（如碱金属氢氧化物）混合，生成式（2）代表的化合物： 或其对映体；以及 在偶联活化剂存在下，在溶剂中将式 (2) 所代表的化合物或其对映体与 2-氰乙基-N,N,N′,N′-四异丙基磷二脒反应。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS OF DELIVERY
  申请人：Chiasma Inc.

  公开号：EP2343982A2

  公开（公告）日：2011-07-20
• COMPOSITION COMPRISING OIL DROPS
  申请人：Sigmoid Pharma Limited

  公开号：EP2432455A2

  公开（公告）日：2012-03-28
• INHIBITORS OF THE PP1/GADD34 COMPLEX FOR THE TREATMENT OF A CONDITION REQUIRING AN IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY
  申请人：INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale

  公开号：EP2503997A1

  公开（公告）日：2012-10-03