3-羟基-2-硝基吡啶 | 15128-82-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-硝基吡啶
• 中文别名: 3-羟基-2-硝基砒啶；2-硝基-3-羟基吡啶；3-羟基-2-硝基；2-硝基-3-吡啶酚
• 英文名称: 3-hydroxy-2-nitropyridine
• 英文别名: 2-nitropyridin-3-ol；2-nitro-3-hydroxypyridine；3-hydroxy-nitropyridine；2-nitro-3-pyridinol；3-hydroxyl-2-nitropyridine
• CAS: 15128-82-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00006258
• 分子量: 140.098
• InChiKey: QBPDSKPWYWIHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C (lit.)
• 沸点：
  256.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5657 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，需避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UU7715000
• RTECS号：
  UU7715000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-羟基-2-硝基吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Nitro-3-pyridinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Nitro-3-pyridinol
别名
: C5H4N2O3
分子式
: 140.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Nitropyridin-3-ol
-
CAS 号 15128-82-2
EC-编号 239-191-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69 - 71 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 180 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UU7715000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 167 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-羟基-2-硝基吡啶是一种刺激性物品，对眼睛、呼吸系统和皮肤均有刺激作用。它也是合成克唑替尼的一个重要中间体。

应用

3-羟基-2-硝基吡啶可用作医药中间体，并且是合成克唑替尼的重要中间体之一。克唑替尼是由美国辉瑞公司研制的一种新型多靶点酪氨酸激酶抑制剂（TKI），用于治疗间变性淋巴瘤激酶(ALK)阳性的晚期非小细胞肺癌，可有效抑制肝细胞生长因子受体(HGFR)和间变型淋巴瘤激酶(ALK)的生长。

制备 3-羟基吡啶制备

在250ml三颈烧瓶中加入85ml、质量分数为20%的盐酸溶液，缓慢滴加10g糠胺（滴加时间30～40分钟），冷却至10℃后滴加19ml、质量分数为30%的过氧化氢。滴完后保温1.5小时，在100℃下加热回流2.5～3小时，通过点样监控反应终点。反应完成后冷却至室温，用1mol/L的NaOH调节pH值至7～8，乙醚多次萃取得到3-羟基吡啶8.1g，产率为83%。

3-羟基-2-硝基吡啶制备

将10g 3-羟基吡啶、80ml乙酸乙酯和4.2g KNO3及21ml乙酸酐加入到250mL的三口瓶中，于45℃下加热磁力搅拌反应。通过点样监控反应终点后冷却至室温，抽滤并用少量乙酸乙酯洗涤1～2次。取滤液用NaOH饱和溶液调节pH值至中性，使用乙酸乙酯萃取3～4次，取萃取液加入活性炭加热回流1小时后冷却过滤。取滤液用无水硫酸镁干燥并过滤，置于旋转蒸发仪上浓缩后，在干燥箱中烘干。最终得到3-羟基-2-硝基吡啶11.9g，产率为81%。

化学性质

3-羟基-2-硝基吡啶为淡黄色粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  用于氢键介导的电子转移研究的β-转角形成的十肽的合成

  摘要：

  据信氢键在蛋白质中电子转移过程的介导中起重要作用。已经合成了卟啉/二肽/对苯醌分子，以帮助理解蛋白质中氢键介导的电子转移的这种作用。描述了合成，室温折叠构象和稳态电子转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00743-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 aluminium trinitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-羟基-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  碘（III）通过非布朗斯台德酸性NO 2 +生成的苯酚亲电硝化

  摘要：

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04141
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 、 (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 在 3-羟基-2-硝基吡啶 作用下， 以88.3的产率得到3-[[(1R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙基]氧基]-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE-SUBSTITUTED AMINOHETEROARYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES AMINOHETEROARYLE A SUBSTITUTION PYRAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE

  摘要：

  提供了化学式（1）的化合物，以及它们的合成和使用方法。优选的化合物是c-Met蛋白激酶的有效抑制剂，并可用于治疗异常细胞生长障碍，如癌症。

  公开号：

  WO2006021881A2

文献信息

• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 2 INC

  公开号：WO2013134562A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention disclosed herein is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of prostate, breast, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention also comprises pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention disclosed herein is also directed to methods of treating prostate, breast, ovarian, liver, kidney, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention disclosed herein is further directed to methods of treating prostate, breast, colon, pancreatic, chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are also useful in the treatment of viral infections, such as HCV infections and HIV infections. The invention disclosed herein is also directed to a methods of preventing the onset of and/or recurrence of acute and chronic myeloid leukemia, as well as other cancers, comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist.

  本发明涉及的化合物属于式(I)及其药学上可接受的盐，可用于治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症。该发明还包括含有式(I)化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、卵巢、肝脏、肾脏、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。本发明的化合物和药物组合物还可用于治疗病毒感染，如HCV感染和HIV感染。本发明还涉及一种预防急性和慢性骨髓性白血病以及其他癌症发作和/或复发的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012015693A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Described herein are compounds of formula (I) :The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了化合物的结构式(I)：结构式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• [EN] PET-IMAGING IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS POUR L'IMAGERIE TEP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017201111A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to the synthesis and use of 18F-labeled millamolecules for imaging various processes within the body, for detecting the location of molecules associated with disease pathology, and for monitoring disease progression are disclosed.

  这项发明涉及合成和使用18F标记的米拉分子，用于成像体内各种过程，检测与疾病病理相关的分子的位置，并监测疾病进展。
• Tetrabutylammonium Salt Induced Denitration of Nitropyridines:  Synthesis of Fluoro-, Hydroxy-, and Methoxypyridines
  作者：Scott D. Kuduk、Robert M. DiPardo、Mark G. Bock

  DOI：10.1021/ol047688v

  日期：2005.2.1

  An efficient method for the synthesis of fluoropyridines via the fluorodenitration reaction is reported. The reaction is mediated by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions without undue regard to the presence of water. The fluorodenitration is general for 2- or 4-nitro-substituted pyridines, while 3-nitropyridines require attendant electron-withdrawing groups for the reaction to proceed

  报道了一种通过氟脱硝反应合成氟吡啶的有效方法。反应在温和的条件下由四丁基氟化铵（TBAF）介导，而无需过多考虑水的存在。对于2-或4-硝基取代的吡啶，通常进行氟脱硝，而3-硝基吡啶需要伴随的吸电子基团以使反应有效地进行。硝基吡啶在相应的四丁基铵物质存在下，在温和的条件下也会进行羟基-和甲氧基的脱硝反应。[反应：看文字]
• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。

表征谱图