3-羟基吡啶 | 109-00-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基吡啶
• 中文别名: 3-吡啶酮；氮苯酮;；3-羟基吡啶(3-吡啶酮)(3-吡啶酚)；3-吡啶醇；3-吡啶酚；3羟基吡啶；氮苯酮
• 英文名称: 3-HYDROXYPYRIDINE
• 英文别名: pyridin-3-ol；3-pyridinol；2-pyridone；pyridine-3-ol
• CAS: 109-00-2
• 化学式: C₅H₅NO
• mdl: MFCD00006378
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C (lit.)
• 沸点：
  280-281 °C(lit.)
• 密度：
  1.1418 (rough estimate)
• 闪点：
  173°C
• 溶解度：
  33克/升
• LogP：
  0.480
• 稳定性/保质期：

  遇三氯化铁会变成红色溶液，并且在空气中容易分解。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UV1144050
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，并远离火种与热源。确保容器密封，与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区域应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

3-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxypyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 109-00-2
俗名： 3-Pyridinol , 3-Pyridone
3-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H5NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
126°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水]
溶于(33g/L, 20°C)
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 0.48

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:1822 mg/kg
orl-bwd LD50:750 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UU7701400

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 72 % (NO2),93 % (NH3) (by BOD), 95 % (by TOC), 100 % (by GC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.48
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
7.4 x 10-5
亨利定律
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-羟基吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

3-羟基吡啶又名吡啶酚、吡啶酮。它是一种无色针状结晶，分子量为95.10，熔点为129℃。该物质溶于醇和水，微溶于醚和苯，并且遇三氯化铁会形成红色溶液，在空气中易分解。3-羟基吡啶用作医药中间体。

用途

3-羟基吡啶主要用于有机合成、制药工业以及染料的制备。

生产方法

由吡啶经磺化、碱熔、中和反应制得。具体步骤如下：

1. 将发烟硫酸加入干燥的反应锅内，搅拌下滴加吡啶。
2. 再加入硫酸汞后，加热至230-240℃，保温13-14小时。
3. 冷却至20-25℃，加入乙醇中，继续冷却至5℃以下，析出结晶。过滤得到吡啶-3-磺酸，熔点为345℃，收率为62%。

接着，进行第二步反应：

1. 将氢氧化钠及吡啶-3-磺酸加入反应锅内，在160℃熔融。
2. 升温至220-230℃保温4小时。
3. 冷却至100℃后加水溶解，用30%的盐酸调节pH值至4，并减压浓缩。
4. 过滤除去氯化钠。滤液用饱和碳酸钠调节pH值至8-9，冷却、过滤并烘干得到粗品3-羟基吡啶，收率为64%。

最终精制步骤如下：

1. 使用甲苯进行重结晶。
2. 精品熔点为126-128℃，含量达到98%，精制收率高达80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 三乙胺 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 溴吡斯的明
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of 3-Pyridol with Parasympathomimetic Properties¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a099
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 反应 10.0h， 以62%的产率得到3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑1‑叔丁氧羰基‑3‑羟基哌啶的制备方法，涉及生物制药技术领域，包括如下步骤，步骤一，制备3‑羟基吡啶(2)作为原料；步骤二，通过3‑羟基吡啶(2)制备消旋3‑羟基哌啶(3)；步骤三，消旋3‑羟基哌啶(3)经D‑酒石酸制得衍生物(2S,3S)‑N‑(4‑氯苯基)‑2,3‑二羟基丁酰胺酸(4)；步骤四，将D‑酒石酸制得衍生物(2S,3S)‑N‑(4‑氯苯基)‑2,3‑二羟基丁酰胺酸(4)拆分得(S)‑羟基哌啶盐(5)；步骤五，将混合物进行萃取、浓缩、结晶，制得(S)‑1‑叔丁氧羰基‑3‑羟基哌啶盐(5)，本发明制备工艺减少了合成步骤，同时提高收率，可利用回收手性拆分剂，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110878041A
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 一氧化碳 、 2α,3α-epoxy-5α-androstan-17-one 在 dicobalt octacarbonyl 3-羟基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 75.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以85%的产率得到ethyl 3α-hydroxy-17-oxo-5α-androstan-2β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective ring-opening carbonylation of epoxy-steroids☆

  摘要：

  Ring-opening alkoxycarbonylation of epoxy-steroids has been carried out with a Co-2(CO)(8)/3-hydroxypyridine catalytic system. High chemo- and regioselectivities were obtained under the reaction conditions applied. Structural analysis of the products proved their high stereochemical purity in each case, accompanied by inversion of the original configuration. No carbonylation took place for sterically hindered steranic epoxides. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.02.003

文献信息

• Synthesis and characterization of the first inhibitor of<i>N</i>-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD)
  作者：Beatrice Castellani、Eleonora Diamanti、Daniela Pizzirani、Piero Tardia、Martina Maccesi、Natalia Realini、Paola Magotti、Gianpiero Garau、Thomas Bakkum、Silvia Rivara、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1039/c7cc07582k

  日期：——

  (NAPE-PLD) is a membrane-associated zinc enzyme that catalyzes the hydrolysis of N-acylphosphatidylethanolamines (NAPEs) into fatty acid ethanolamides (FAEs). Here, we describe the identification of the first small-molecule NAPE-PLD inhibitor, the quinazoline sulfonamide derivative 2,4-dioxo-N-[4-(4-pyridyl)phenyl]-1H-quinazoline-6-sulfonamide, ARN19874.

  Ñ -Acylphosphatidylethanolamine磷脂酶d（NAPE-PLD）是一种膜相关的，其催化水解酶锌Ñ -acylphosphatidylethanolamines（NAPEs）转换成脂肪酸乙醇酰胺（的FAE）。在这里，我们描述了第一个小分子NAPE-PLD抑制剂，喹唑啉磺酰胺衍生物2,4-二氧代-N- [4-（4-吡啶基）苯基] -1 H-喹唑啉-6-磺酰胺，ARN19874的鉴定。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。

表征谱图