3-羟基-2-甲酰基苯并噻吩 | 27751-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-羟基-2-甲酰基苯并噻吩
• 中文别名: (2Z)-2-(羟基甲亚基)-1-苯并噻吩-3(2H)-酮
• 英文名称: 3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxybenzothiophenone-2-carbaldehyde；3-hydroxy-benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde；3-hydroxy-1-benzothiophene-2-carbaldehyde；3-hydroxybenzothiophene-2-carbaldehyde；2-formyl-3-hydroxy-benzo{b}thiophene；3-hydroxy-2-formylbenzo[b]thiophene；3-Hydroxy-2-formylbenzothiophene
• CAS: 27751-82-2
• 化学式: C₉H₆O₂S
• mdl: MFCD01159710
• 分子量: 178.211
• InChiKey: FKDSQVIMAMXYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲酰基苯并噻吩 在 三氟乙酸 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 3-acetoxy-benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bren', V. A.; Andreichikova, G. E.; Krikov, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 784 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并噻吩 在 盐酸 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 3-羟基-2-甲酰基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Krollpfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种腙类化合物及其中间体，及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110092784A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种腙类衍生物(I)、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的腙类化合物对cIAP1蛋白的泛素化活性具有很好的抑制作用，并在细胞水平促进致癌蛋白c‑MYC的降解，抑制肿瘤细胞的生长，具有广阔的药物开发前景。
• Isomerization of 3H- to 2H-[1]Benzothieno[3,2-b]pyrroles and Synthesis of the First Merocyanine Dyes Based on Them
  作者：Alexey A. Shimkin、Valerii Z. Shirinian、Denis M. Nikalin、Mikhail M. Krayushkin、Tatiana S. Pivina、Nikolay A. Troitsky、Ludmila G. Vorontsova、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1002/ejoc.200500912

  日期：2006.5

  New 2H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrroles were synthesized by a [1,5]-sigmatropic shift of 3H-benzothienopyrroles. The dependence of the rearrangement on solvent and temperature was studied. The first merocyanine dyes based on both 3H- and 2H-benzothienopyrroles were synthesized and characterized by NMR- and UV/Vis spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  新的 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯是通过 3H-苯并噻吩并吡咯的 [1,5]-σ 位移合成的。研究了重排对溶剂和温度的依赖性。第一种基于 3H- 和 2H-苯并噻吩并吡咯的部花青染料被合成并通过核磁共振和紫外/可见光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）
• Synthesis of New Chiral Ligands Based on Thiophene Derivatives for Use in Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Yong-Chul Jeong、Dae-Jun Ahn、Woo-Sun Lee、Seung-Han Lee、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1063

  日期：2011.3.20

  the enantiomerically pure form ofomeprazole, was later developed. There are several chiralsulfoxide based drugs that have been introduced by thepharmaceutical industry including armodafinil, aprikalim,oxisurane, and ustiloxin. Chiral sulfoxides have also beenutilized as chiral auxiliaries in asymmetric syntheses ofchiral intermediates.

  例如，奥美拉唑等含亚砜药物的生物活性与亚砜基团的手性密切相关；因此，后来开发了埃索美拉唑，即对映体纯的奥美拉唑。制药行业已经引入了几种基于手性亚砜的药物，包括 armodafinil、aprikalim、oxisurane 和 ustiloxin。手性亚砜也被用作手性中间体不对称合成中的手性助剂。
• Structure, spectral-luminescent and ionochromic properties of hydroxyaryl(hetaryl)idene azomethine imines
  作者：Oksana S. Popova、Yurii V. Revinskii、Valerii V. Tkachev、Andrey N. Utenyshev、Olga Yu. Karlutova、Andrey G. Starikov、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127013

  日期：2020.1

  and indan-1,3-dione 6 substituents prefer keto K tautomeric forms. The DFT B3LYP/6-31++G (d,p) calculations of relative stability of tautomers of the studied azomethine imines are in agreement with the experimental findings. Azomethine imines 1, 4 and 5 represent ion-active “naked-eye” switches of spectral properties in the presence of F−, AcO− and H2PO4− anions.

  摘要 合成并研究了一系列基于 5-苯基吡唑烷-3-one 的稳定、潜在质子性和离子变色的偶氮甲亚胺。根据 1H、13C、15N NMR 光谱和 X 射线衍射数据，含有 2,3-二羟基萘 1、2-羟基萘 4 和 3-羟基苯并[b]噻吩 5 取代基的化合物以烯醇 E 形式存在，而具有 3-甲基-5-苯基吡唑-1-酮 3 和茚满-1,3-二酮 6 取代基优选酮 K 互变异构形式。所研究的偶氮甲碱亚胺互变异构体的相对稳定性的 DFT B3LYP/6-31++G (d,p) 计算与实验结果一致。Azomethine 亚胺 1、4 和 5 代表在 F-、AcO- 和 H2PO4- 阴离子存在下光谱特性的离子活性“裸眼”开关。
• Photo- and ionochromic properties of aza crown derivatives of enamino 1-benzothiophen-2-ones
  作者：V. I. Minkin、V. A. Bren’、A. D. Dubonosov、K. S. Tikhomirova、E. N. Shepelenko

  DOI：10.1134/s1070428014040162

  日期：2014.4

  of the N-acyl isomer. Introduction of a 15-azacrown-5 substituent into the para position of the aryl group reduces the quantum yield of the N→O rearrangement down to zero. By contrast, under irradiation with a mercury lamp, crown ether complexes with alkaline earth cations are converted almost completely into the O-acyl isomers which, unlike their N-acyl analogs, show no fluorescence. The highest quantum

  2-（N-酰基-N-芳基氨基亚甲基）-1-苯并噻吩-3（2 H）-表现出光致变色特性，这是由于光引发的Z / E异构化有关环外C = C键和随后的快速N→O热迁移的酰基和N-酰基异构体的syn →反异构化。在芳基的对位引入15-氮杂5取代基可将N→O重排的量子产率降低至零。相比之下，在汞灯的照射下，带有碱土金属阳离子的冠醚络合物几乎完全转化为O-N-酰基异构体，与它们的N-酰基类似物不同，不显示荧光。对于钙络合物，观察到N→O酰基迁移的最高量子产率。所获得的化合物构成了仅在碱土金属阳离子存在下在光引发下操作的一类新型的阳离子分子开关。