2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine | 847225-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-[(2-Nitropyridin-3-yl)oxymethyl]aniline
• CAS: 847225-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: QDXOJRQATLUTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2-fluoro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  四丁基铵盐诱导的硝基吡啶的反硝化：氟，羟基和甲氧基吡啶的合成。

  摘要：

  报道了一种通过氟脱硝反应合成氟吡啶的有效方法。反应在温和的条件下由四丁基氟化铵（TBAF）介导，而无需过多考虑水的存在。对于2-或4-硝基取代的吡啶，通常进行氟脱硝，而3-硝基吡啶需要伴随的吸电子基团以使反应有效地进行。硝基吡啶在相应的四丁基铵物质存在下，在温和的条件下也会进行羟基-和甲氧基的脱硝反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047688v
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-boc-氨基)苄醇 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  四丁基铵盐诱导的硝基吡啶的反硝化：氟，羟基和甲氧基吡啶的合成。

  摘要：

  报道了一种通过氟脱硝反应合成氟吡啶的有效方法。反应在温和的条件下由四丁基氟化铵（TBAF）介导，而无需过多考虑水的存在。对于2-或4-硝基取代的吡啶，通常进行氟脱硝，而3-硝基吡啶需要伴随的吸电子基团以使反应有效地进行。硝基吡啶在相应的四丁基铵物质存在下，在温和的条件下也会进行羟基-和甲氧基的脱硝反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047688v

文献信息

• Tetrabutylammonium Salt Induced Denitration of Nitropyridines:  Synthesis of Fluoro-, Hydroxy-, and Methoxypyridines
  作者：Scott D. Kuduk、Robert M. DiPardo、Mark G. Bock

  DOI：10.1021/ol047688v

  日期：2005.2.1

  An efficient method for the synthesis of fluoropyridines via the fluorodenitration reaction is reported. The reaction is mediated by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions without undue regard to the presence of water. The fluorodenitration is general for 2- or 4-nitro-substituted pyridines, while 3-nitropyridines require attendant electron-withdrawing groups for the reaction to proceed

  报道了一种通过氟脱硝反应合成氟吡啶的有效方法。反应在温和的条件下由四丁基氟化铵（TBAF）介导，而无需过多考虑水的存在。对于2-或4-硝基取代的吡啶，通常进行氟脱硝，而3-硝基吡啶需要伴随的吸电子基团以使反应有效地进行。硝基吡啶在相应的四丁基铵物质存在下，在温和的条件下也会进行羟基-和甲氧基的脱硝反应。[反应：看文字]