2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine | 847225-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-[(2-Nitropyridin-3-yl)oxymethyl]aniline
• CAS: 847225-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: QDXOJRQATLUTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2-fluoro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  四丁基铵盐诱导的硝基吡啶的反硝化：氟，羟基和甲氧基吡啶的合成。

  摘要：

  报道了一种通过氟脱硝反应合成氟吡啶的有效方法。反应在温和的条件下由四丁基氟化铵（TBAF）介导，而无需过多考虑水的存在。对于2-或4-硝基取代的吡啶，通常进行氟脱硝，而3-硝基吡啶需要伴随的吸电子基团以使反应有效地进行。硝基吡啶在相应的四丁基铵物质存在下，在温和的条件下也会进行羟基-和甲氧基的脱硝反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047688v
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-boc-氨基)苄醇 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-nitro-3-(3-aminobenzyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  四丁基铵盐诱导的硝基吡啶的反硝化：氟，羟基和甲氧基吡啶的合成。

  摘要：

  报道了一种通过氟脱硝反应合成氟吡啶的有效方法。反应在温和的条件下由四丁基氟化铵（TBAF）介导，而无需过多考虑水的存在。对于2-或4-硝基取代的吡啶，通常进行氟脱硝，而3-硝基吡啶需要伴随的吸电子基团以使反应有效地进行。硝基吡啶在相应的四丁基铵物质存在下，在温和的条件下也会进行羟基-和甲氧基的脱硝反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047688v