methyl (2S,3S,4S)-4-((2S,4S,6S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate | 1286242-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S)-4-((2S,4S,6S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate
• CAS: 1286242-16-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: BHMPHORLSMDPPW-OUJGLPJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S)-4-((2S,4S,6S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(2R,4S)-4-hydroxy-5-[(2S,3S,4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]pentan-2-yl] cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Lepranthin, a Lichen-Produced Dimeric Macrolide. Stereoselective Synthesis of a Seco-Acid Based on Stereospecific Epoxide-Opening Reactions

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a seco-acid derivative of lepranthin (1), a lichen-produced unique 16-membered dimeric macrolide, is described wherein all asymmetric carbon centers were constructed in a highly stereoselective manner, respectively, by using different epoxide-opening reactions of the alpha,beta-unsaturated gamma,delta-epoxy ester system and an epoxy alcohol derivative as the key steps.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.3987/com-10-12106
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5R,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxyoct-2-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S)-4-((2S,4S,6S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Lepranthin, a Lichen-Produced Dimeric Macrolide. Stereoselective Synthesis of a Seco-Acid Based on Stereospecific Epoxide-Opening Reactions

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a seco-acid derivative of lepranthin (1), a lichen-produced unique 16-membered dimeric macrolide, is described wherein all asymmetric carbon centers were constructed in a highly stereoselective manner, respectively, by using different epoxide-opening reactions of the alpha,beta-unsaturated gamma,delta-epoxy ester system and an epoxy alcohol derivative as the key steps.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.3987/com-10-12106