4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one | 1245624-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-methylchromen-2-one
• CAS: 1245624-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: NIJNTEBPGQXKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 iron(III) chloride 、 silica gel 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-hydroxy-4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3介导的4-羟基香豆素的氧化闭环合成Coumestan衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2000644
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)acetoxy)-3-methylbenzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有效地从水中易制得的3-芳基-4-羟基香豆素碱分解法合成2-羟基脱氧安息香素。

  摘要：

  本文描述了一种操作简单，绿色高效的方法，该方法可通过微波辅助的3-芳基-4-羟基香豆素在水中的碱降解来合成带有各种取代基的2-羟基脱氧安息香素。后者的化合物很容易从2-（2-芳基乙酰氧基）苯甲酸甲酯的分子内克莱森缩合反应中，在Cs2CO3-丙酮存在下，以极好的收率和费力的后处理步骤制备。该方法是高度原子经济的，因此可用于大规模合成2-羟基脱氧苯偶姻。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00604