5-(2-Chloroethylidene)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one | 139765-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2-Chloroethylidene)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (5E)-5-(2-chloroethylidene)-4a-(trifluoromethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 139765-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClF₃O
• 分子量: 278.702
• InChiKey: QCURDCOEXIXCSA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Chloroethylidene)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 2-甲基-1,3-环戊二酮 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6α-Bromo-19,19,19-trifluoro-8,14-secoandrosta-4,9(11)-diene-3,14,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Blazejewski, Jean-Claude; Guilhem, Jean; Le Guyader, Frederic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1913 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-trifluoromethyl-1-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-Chloroethylidene)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-(trifluoromethyl)naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甾体AB环连接处的三氟甲基角基团

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮的9,9,9-三氟类似物通过二烯酸根阴离子环化开始的19,19,19-三氟类固醇的合成，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93979-0