3-胺基-1-金刚烷醇 | 702-82-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-胺基-1-金刚烷醇
• 中文别名: 3-氨基金刚烷醇；1-氨基-3-羟基金刚烷；3-氨基-1-金刚烷醇；3-氨基-1-金刚烷醇水合物
• 英文名称: 3-aminoadamantan-1-ol
• 英文别名: 3-amino-1-adamantanol；3-amino-1-hydroxyadamantane；3-hydroxy-1-aminoadamantane；3-aminoadamantanol；1-amino-3-hydroxyadamantane；1-Amino-3-hydroxy-adamantan；3-hydroxyadamantan-1-amine；1-aminoadamantane-3-ol；3-amino-1-adamantol；3-amino-1-amantadol；3-hydroxytricyclo[3.3.1.13.7 ]decan-1-amine；1-hydroxy-3-aminoadamantane；1-amino-3-adamantanol；1-aminoadamantan-3-ol
• CAS: 702-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• mdl: MFCD01821204
• 分子量: 167.251
• InChiKey: DWPIPTNBOVJYAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  266.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  230 °F
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-氨基-1-金刚烷醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H17NO
分子式
: 167.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Amino-3-hydroxy adamantane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 702-82-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 265 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-氨基-1-金刚烷醇是一种重要的1, 3-二取代类金刚烷药物中间体，例如用来合成口服型抗2型糖尿病药物LAF237（US20080167479A1）。

用途

3-胺基-1-金刚烷醇主要用于制备维格列汀的试剂，并作为有机合成中间体和医药中间体，适用于实验室有机合成过程及化工医药研发过程中。它主要用于合成金刚烷衍生物药物，以治疗2型糖尿病。

制备

一种3-氨基-1-金刚烷醇的合成方法如下：

1. 以金刚烷甲酸为底物，在无水三氯化铝催化剂的作用下，向液溴中缓慢添加金刚烷甲酸。先在20℃至10℃温度下搅拌回流反应48至60小时，再在20℃至30℃条件下反应5小时，合成3-溴-1-金刚烷甲酸。

2. 将合成的3-溴-1-金刚烷甲酸与三乙胺、叠氮磷酸二苯酯和叔丁醇，在有机溶剂中于80℃至110℃下反应12至16小时，合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷。

3. 将3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷在过量摩尔浓度为10%的氢溴酸溶液中回流反应24至48小时，生成溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇。

4. 将合成的溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇与等摩尔的氢氧化钠溶液在搅拌下加热至30℃。冷却后析出固体，抽滤并真空干燥，最终得到3-氨基-1-金刚烷醇。

用途

用于制造合成金刚烷衍生物药物，以治疗2型糖尿病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-胺基-1-金刚烷醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到维达列汀
  参考文献：
  名称：

  A facile method to synthesize vildagliptin

  摘要：

  报道了一种通过四个步骤制备维格列普汀的高效高产的合成方法。该过程从L-脯氨酸开始，包括与四氢呋喃中的氯乙酰氯反应，生成（S）-1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-羧酸，然后在硫酸存在下与乙腈反应，得到（S）-1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-碳腈。然后将其与3-氨基金刚烷醇反应得到维格列普汀。3-氨基金刚烷醇是通过将1-氨基金刚烷盐酸盐氧化而成，催化剂为硫酸/硝酸和硼酸，然后进行乙醇提取。总产率为95%。

  DOI：

  10.1177/1747519820967123
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 sulphuric acid,nitric acid 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以97 %的产率得到3-胺基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  两亲性金刚烷衍生物的合成、红外和核磁共振强度：羟基化、乙酰化和氯化的影响

  摘要：

  新型氯代金刚酰胺被设计为具有更好的超分子位点，并通过羟基化、乙酰化和氯化合成。由于氯原子的特定电子特性，它赋予了更好的应用。在较温和的反应条件下，实现了高度惰性的金刚烷的官能化，总产率为 80%。以尿素为催化剂(10mol%)进行金刚胺的羟基化，收率97%。使用酰化试剂（乙酰氯，1.1当量）和DIPEA（1.5当量）优化乙酰化，产率达到97%。最后，用亚硫酰氯（2.0当量）在65℃下进行氯化（产率84%）。对所有产品的 IR 和 NMR（包括 DO 交换）光谱以及 ESI-MS 数据进行了分析。使用 B3LYP 水平 {6–311++ (d, p) 基础设定}对所有产品进行 DFT 研究，以预测稳定性、反应性和其他全局描述符。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139265
• 作为试剂：
  描述：

  3-胺基-1-金刚烷醇 、 (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 在 3-胺基-1-金刚烷醇 作用下， 以84.6的产率得到维达列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTED 2-CYANOPYRROLIDINES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-CYANOPYRROLIDINES N-SUBSTITUEES

  摘要：

  本发明涉及一种制备N-(N'-取代甘氨酰)-2-氰基吡咯烷的方法，包括至少以下步骤：（a）在二甲基甲酰胺存在下，将式（V）的化合物与L-脯氨酰胺反应，其中，X1和X3各自独立地为卤素；X2为卤素、羟基、O-C（=O）-CH2X3、-O-SO2-（C1-8）烷基或-O-SO2-（芳基）；随后（b）在不分离所得化合物的情况下，与脱水剂反应，可选地随后（c）在碱存在下，不分离所得化合物与适当的胺反应，最后（d）以自由形式或酸盐形式回收所得化合物。

  公开号：

  WO2004092127A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• Novel Synthesis of Heterocycle-Containing Adamantane Derivatives
  作者：Xiaojian Xu、Jianwei Guo、Qiang Su、Xing Zhong

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15214

  日期：——

  A novel approach to synthesize the of heterocycle-containing adamantane derivatives 1-[(3-hydroxy-1-adamantyl)amino]acetyl}-2-cyano-(S)-pyrrolidine and N-2-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]ethyl}adamantane-1-carboxamide, which were effective in treatment of diabetes and depression respectively, have been described. The target compounds were synthesized by raw materials of inexpensive L-proline and available 1-(2-pyrimidinyl) piperazine respectively. Compared with traditional synthetic routes, the method provides several advantages such as inexpensive and readily available raw materials, convenient manipulation and high yield.

  一种合成含杂环金刚烷衍生物的新方法已经描述，该方法合成了1-[(3-羟基-1-金刚烷基)氨基]乙酰基}-2-氰基-(S)-吡咯烷和N-2-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]乙基}金刚烷-1-羧酰胺，两种衍生物分别对糖尿病和抑郁症治疗有效。目标化合物分别以廉价的L-脯氨酸和可供应的1-(2-嘧啶基)哌嗪为原材料合成。与传统合成路线相比，该方法具有多个优点，如原材料价格低廉且易获取、操作简便和高产率。
• Discovery of a fluorinated 4-oxo-quinoline derivative as a potential positron emission tomography radiotracer for imaging cannabinoid receptor type 2
  作者：Roger Slavik、Adrienne Müller Herde、Ahmed Haider、Stefanie D. Krämer、Markus Weber、Roger Schibli、Simon M. Ametamey、Linjing Mu

  DOI：10.1111/jnc.13716

  日期：2016.9

  over 120 min, whereas 55% intact parent compound was found in vivo in rat blood plasma at 10 min post injection. In vitro autoradiographic studies with CB2-positive rat spleen tissue revealed high and blockable binding which was confirmed in in vivo displacement experiments with rats by dynamic PET imaging. Ex vivo biodistribution studies confirmed accumulation of [18 F]RS-126 in rat spleen with a specificity

  2型大麻素受体（CB2）是内源性大麻素系统的一部分，由于其在神经炎性/神经退行性疾病中的重要作用，近年来受到越来越多的关注。最近，我们报道了碳11标记的4-氧代-喹啉衍生物，命名为RS-016，作为使用PET成像CB2的有希望的放射性示踪剂。在这项研究中，设计，合成和药理学评估了三种新颖的RS-016氟化类似物。我们努力的结果导致鉴定出N-（1-金刚烷基）-1-（2-（2-氟乙氧基）乙基）-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺（RS -126）作为评估CB2 PET配体的最有力候选者。[18 F] RS-126以> / = 99％的放射化学纯度获得，在放射合成结束时平均比放射性为98 GBq / mumol。[18 F] RS-126的logD7.4值为1.99，在大鼠和人类血浆中在120分钟内在体外稳定，而在注射后10分钟在大鼠血浆中发现55％的完整母体化合物在体内。用CB
• 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide as selective ligand for cannabinoid receptor 2 for diagnosis and therapy
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2966062A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention is directed to new compounds selectively binding the cannabinoid 2 receptor. In addition, the invention relates to the use of said compounds for determining cannabinoid receptor 2 (CB2)-selective receptor localization and density, preferably in the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), heart, liver, gastrointestinal tract, spleen, pancreas, kidney, testis, ovary and/or the prostate. Moreover, the invention pertains to the use of said compounds in the diagnosis, prophylaxis and/or therapy of CB2 receptor-related diseases.

  本发明涉及新化合物，其选择性地结合大麻素2受体。此外，该发明涉及利用所述化合物确定大麻素受体2（CB2）选择性受体的定位和密度，优选在中枢神经系统（CNS）、外周神经系统（PNS）、心脏、肝脏、胃肠道、脾脏、胰腺、肾脏、睾丸、卵巢和/或前列腺。此外，该发明涉及利用所述化合物在CB2受体相关疾病的诊断、预防和/或治疗中的应用。
• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。