3-乙酰氨基-1-金刚烷醇 | 778-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-1-金刚烷醇
• 英文名称: N-3-hydroxyadamantan-1-yl acetamide
• 英文别名: N-Acetyl-1-adamantanamin-3-ol；1-Acetamino-3-hydroxy-adamantan；N-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)acetamide；N-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 778-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: QGQQCWHALQYFDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226℃
• 沸点：
  401.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-1-金刚烷醇 在 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-胺基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-1-金刚烷醇及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，更具体地，本发明涉及一种3‑氨基‑1‑金刚烷醇及其合成方法；3‑氨基‑1‑金刚烷醇的合成方法，其包括将3‑乙酰氨基‑1‑金刚烷醇、强碱、醇类溶剂混合，密闭升温至100‑200℃，反应5‑10h后，冷却结晶，过滤，滤饼使用醇类溶剂洗涤，合并滤液，蒸馏除去溶剂，即得。本发明提供的3‑氨基‑1‑金刚烷醇的合成方法，步骤简单容易操作，收率高，效率高，适用于工业化生产的特点；且使用的原料为金刚烷，不需要金刚烷胺、金刚烷甲酸等特殊金刚烷衍生物为原料，进一步降低生产成本。

  公开号：

  CN112694410A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰金刚烷胺 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到3-乙酰氨基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  由手性和非手性聚乙烯吡咯烷酮稳定的双金属纳米团簇的合成和表征。催化 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00449
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰金刚烷胺 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 在 氧气 、 3-乙酰氨基-1-金刚烷醇 、 1-acetylamino-3,5-adamatanediol 、 N-(4-氧代-1-金刚烷)乙酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以as a result, 1-acetylamino-3-adamantanol (compound 1), 1-acetylamino-3,5-adamatanediol (compound 2) and 1-acetylamino-4-adamantanone (compound 3) were obtained with conversions的产率得到3-乙酰氨基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Adamantane derivatives and process for producing them

  摘要：

  在存在一种亚酰基化合物（例如，N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下，其化学式如下（2）：其中R1和R2分别表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基；或者R1和R2可以结合形成双键或芳香或非芳香环；Y为O或OH，n为1至3；或者亚酰基化合物和一个共催化剂（例如，过渡金属化合物），用氧气氧化含有功能基团的金刚烷衍生物，如硝基基团、氨基基团、羟基、羧基、羟甲基基团和异氰基基团。根据上述方法，可以高效地得到一个同时具有羟基和硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基基团和异氰基基团等功能基团的金刚烷衍生物。

  公开号：

  US06392104B1

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1alphaINHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU HIF-1Alpha, ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：UNIV DONGGUK IND ACAD COOP

  公开号：WO2013048164A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to novel compounds as HIF-1α inhibitors, manufacturing process thereof, and a pharmaceutical compositions. The compounds according to the present invention having inhibition activity against HIF-1α, can be used as a therapeutic prevention and/or treatment for various solid cancers such as colon cancer, liver cancer, stomach cancer and breast cancer. Also, the compounds according to the present invention are useful in the treatment of diabetic retinopathy and rheumatoid arthritis, which are aggravated by HIF-1α-mediated VEGFA expression.

  本发明涉及作为HIF-1α抑制剂的新化合物，其制造工艺以及药物组合物。根据本发明的化合物具有针对HIF-1α的抑制活性，可用作治疗预防和/或治疗各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，根据本发明的化合物在治疗由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎方面具有用处。
• Selcetive biohydroxylation of 1-substituted adamantanes using Absidia cylindrospora(I.M.I. 342950)
  作者：Patrick D. Bailey、Stanley D. Higgins、Colin H. Ridyard、Stanley M. Roberts、Georgina M. Rosair、Roger A. Whittaker、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/cc9960001833

  日期：——

  The biohydroxylation of 1-substituted adamantanes using Absidia cylindrospora in a whole-cell oxidation system exclusively generated 3-hydroxy and 4ax-hydroxy derivatives; the assignments were confirmed by three X-ray crystal structure determinations.

  利用Absidia cylindrospora的全细胞氧化系统对1-取代金刚烷的生物羟基化反应中，仅生成3-羟基和4轴向-羟基衍生物；这些产物通过三个X射线晶体结构测定得到了确认。
• 一种制备3-乙酰氨基-1-金刚烷醇的方法
  申请人：浙江荣耀生物科技股份有限公司

  公开号：CN112250594B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了一种制备3‑乙酰氨基‑1‑金刚烷醇的方法，属于化学合成技术领域，该工艺以金刚烷为起始原料，在发烟硫酸中加入乙腈进行酰胺化反应，再经HNO3硝化反应，KOH/H2O碱解反应和分离纯化工艺制备得到3‑乙酰氨基‑1‑金刚烷醇。本发明采用硫酸体系连续利用的方法制备3‑乙酰氨基‑1‑金刚烷醇，减少废酸的产生，绿色环保、原料价格低廉、反应快速、收率高、纯度高、工艺简单、适合工业化生产。
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 2 BETA 1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178248A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 2 beta 1 and methods of using the same.

  本文披露了抑制整合素α2β1的方法，以及使用这些方法的方法。