3-(acetyloxy)-1-aminoadamantane | 213274-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetyloxy)-1-aminoadamantane
• 英文别名: 3-aminoadamantan-1-yl-acetate；1-Acetyloxy-3-aminoadamantane；(3-amino-1-adamantyl) acetate
• CAS: 213274-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: ZZSWEEPJPCTZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 、 3-(acetyloxy)-1-aminoadamantane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid 3-[2-((S)-2-cyano-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethylamino]-adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((3-hydroxy)adamantan-1-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-(acetyloxy)-1-aminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Hassiepen Ulrich

  公开号：US20100256080A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a compound The instant invention relates to a compound of formulae (I A), (I B), (X A), (X B), (Y A) or (Y B), wherein R′ represents and R″ represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 7 alkoxy, C 1 -C 8 -alkanoyloxy, or R 5 R 4 N—CO—O—, where R 4 and R 5 independently are C 1 -C 7 alkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by a substitutent selected from C 1 -C 7 alkyl, C 1 -C 7 alkoxy, halogen and trifluoromethyl and where R 4 additionally is hydrogen; or R 4 and R 5 together represent C 3 -C 6 alkylene; in free form or in form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt. Compounds of formulae (I A), (I B), (X A), (X B), (Y A) or (Y B) inhibit DPP-IV (dipeptidyl-peptidase-IV) activity. They are therefore indicated for use as pharmaceuticals in inhibiting DPP-IV and in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as non-insulin-dependent diabetes mellitus, arthritis, obesity, osteoporosis and further conditions of impaired glucose tolerance.

  本发明涉及一种化合物。本发明涉及一种具有式(I A)、(I B)、(X A)、(X B)、(Y A)或(Y B)的化合物，其中R′代表，R″代表氢、羟基、C1-C7烷氧基、C1-C8-烷酰氧基，或R5R4N—CO—O—，其中R4和R5独立地为C1-C7烷基或苯基，未取代或被C1-C7烷基、C1-C7烷氧基、卤素和三氟甲基等取代基取代，且R4另外为氢；或者R4和R5共同表示C3-C6烷基链；以自由形式或药学上可接受的酸盐形式存在。式(I A)、(I B)、(X A)、(X B)、(Y A)或(Y B)的化合物抑制DPP-IV（二肽基肽酶-IV）活性。因此，它们适用于作为药物用于抑制DPP-IV和治疗由DPP-IV介导的疾病，如非胰岛素依赖型糖尿病、关节炎、肥胖症、骨质疏松症以及其他葡萄糖耐量受损疾病。
• FUSED RING PYRIDINE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20130143874A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  [Problem] To provide a compound useful as a novel agent which is excellent in preventing and/or treating cannabinoid receptor type 2-related diseases, based on agonist action on a cannabinoid receptor type 2 [Means for Solution] The present inventors conducted thorough investigation regarding compounds having agonist action on a cannabinoid receptor type 2. They confirmed that the fused ring pyridine compound of the present invention has excellent agonist action on the cannabinoid receptor type 2, thereby completing the present invention. The fused ring pyridine compound of the present invention has agonist action on the cannabinoid receptor type 2, and can be used as an agent for preventing and/or treating cannabinoid receptor type 2-related diseases, for example, inflammatory diseases and pain.

  [问题] 提供一种化合物，作为一种新型药剂，具有优异的防治大麻素受体类型2相关疾病的作用，基于对大麻素受体类型2的激动剂作用[解决方案] 本发明的发明人对具有大麻素受体类型2激动剂作用的化合物进行了彻底调查。他们确认本发明的融合环吡啶化合物在大麻素受体类型2上具有优异的激动剂作用，从而完成了本发明。本发明的融合环吡啶化合物在大麻素受体类型2上具有激动剂作用，可用作预防和/或治疗大麻素受体类型2相关疾病的药剂，例如炎症性疾病和疼痛。
• [EN] N-SUBSTITUTED 2-CYANOPYRROLIDINES<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLIDINES N-SUBSTITUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000034241A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein R is substituted adamantyl; and n is 0 to 3; in free form or in acid addition salt form. Compounds of formula (I) inhibit DPP-IV (dipeptidyl-peptidase-IV) activity. They are therefore indicated for use as pharmaceuticals in inhibiting DPP-IV and in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as non-insulin-dependent diabetes mellitus, arthritis, obesity, osteoporosis and further conditions of impaired glucose tolerance.

  本发明涉及一种式为(I)的化合物，其中R是取代的金刚烷基；n为0至3；以自由形式或酸加成盐形式存在。式(I)的化合物能够抑制DPP-IV（二肽基肽酶-IV）的活性。因此，它们适用于作为药物用于抑制DPP-IV和治疗由DPP-IV介导的疾病，如非胰岛素依赖性糖尿病、关节炎、肥胖症、骨质疏松症和其他葡萄糖耐量受损的疾病。
• Adamantane derivatives and process for producing them
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06392104B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the formula (2): wherein R1 and R2 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group; or R1 and R2 may bond together to form a double bond or an aromatic or non-aromatic ring; Y is O or OH and n=1 to 3; or the imide compound and a co-catalyst (e.g., a transition metal compound), an adamantane derivative having a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is oxidized with oxygen. According to the above method, an adamantane derivative having a hydroxyl group together with a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is efficiently obtained.

  在存在一种亚酰基化合物（例如，N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下，其化学式如下（2）：其中R1和R2分别表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基；或者R1和R2可以结合形成双键或芳香或非芳香环；Y为O或OH，n为1至3；或者亚酰基化合物和一个共催化剂（例如，过渡金属化合物），用氧气氧化含有功能基团的金刚烷衍生物，如硝基基团、氨基基团、羟基、羧基、羟甲基基团和异氰基基团。根据上述方法，可以高效地得到一个同时具有羟基和硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基基团和异氰基基团等功能基团的金刚烷衍生物。
• ADAMANTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THEM
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0927711A1

  公开（公告）日：1999-07-07

  In the presence of an imide compound (e.g., N-hydroxyphthalimide) shown by the formula (2):    wherein R1 and R2 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group; or R1 and R2 may bond together to form a double bond or an aromatic or non-aromatic ring; Y is O or OH and n = 1 to 3; or the imide compound and a co-catalyst (e.g., a transition metal compound), an adamantane derivative having a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is oxidized with oxygen. According to the above method, an adamantane derivative having a hydroxyl group together with a functional group such as a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxymethyl group and an isocyanato group is efficiently obtained.

  在存在式（2）所示的酰亚胺化合物（如 N-羟基邻苯二甲酰亚胺）的情况下： 其中 R1 和 R2 分别代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基；或 R1 和 R2 可键合在一起形成双键或芳香环或非芳香环；Y 为 O 或 OH，n = 1 至 3； 或亚胺化合物和助催化剂（如过渡金属化合物），具有诸如硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基和异氰酸基等官能团的金刚烷衍生物与氧发生氧化反应。根据上述方法，可有效地获得具有羟基和硝基、氨基、羟基、羧基、羟甲基和异氰酸基等官能团的金刚烷衍生物。