4-((E)-1-Methyl-4-piperidin-1-yl-but-3-enyl)-benzoic acid methyl ester | 123751-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((E)-1-Methyl-4-piperidin-1-yl-but-3-enyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 123751-67-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: ZRPNWTLAUFEWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-1-Methyl-4-piperidin-1-yl-but-3-enyl)-benzoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 181.5h， 生成 2-{4-[2-(2-Amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1-methyl-ethyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤和四氢叶酸的10-烷基-5,10-二氮杂类似物的合成和抗叶酸性能。

  摘要：

  据报道，合成了5,10-二叠氮基氢叶酸（DDTHF）的10-甲基和10-乙基类似物，这是一种有效的甘氨酰胺核糖核苷酸（GAR）甲酰基转移酶抑制剂。该过程中的关键中间体是10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二叠氮基壬酸。支化的4-（对-甲氧基甲氧基苯基）丁醛的哌啶烯胺与（乙酰氧基亚甲基）丙二腈的缩合得到1，1-二氰基-4-哌啶子基丁二烯5a，b。随后与醇性氢氧化铵反应，得到适当取代的2-氨基-3-氰基吡啶6a，b。用胍闭环得到10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二脱氮杂戊酸（7a，b）。与谷氨酸二乙酯偶联，然后进行酯水解，得到10，烷基-5，10-二脱氮氨基蝶呤类似物9a，b。7a的4-氨基水解 b得到10-烷基蝶酸，将其与谷氨酸二乙酯偶联，经PtO 2氢化，并皂化得到10-烷基-5，10-二叠氮基四氢叶酸13a，b。氨基蝶呤类似物9a，b是源自L12

  DOI：

  10.1021/jm00164a033
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲氧基戊-4-烯-2-基)苯甲酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.67h， 生成 4-((E)-1-Methyl-4-piperidin-1-yl-but-3-enyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤和四氢叶酸的10-烷基-5,10-二氮杂类似物的合成和抗叶酸性能。

  摘要：

  据报道，合成了5,10-二叠氮基氢叶酸（DDTHF）的10-甲基和10-乙基类似物，这是一种有效的甘氨酰胺核糖核苷酸（GAR）甲酰基转移酶抑制剂。该过程中的关键中间体是10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二叠氮基壬酸。支化的4-（对-甲氧基甲氧基苯基）丁醛的哌啶烯胺与（乙酰氧基亚甲基）丙二腈的缩合得到1，1-二氰基-4-哌啶子基丁二烯5a，b。随后与醇性氢氧化铵反应，得到适当取代的2-氨基-3-氰基吡啶6a，b。用胍闭环得到10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二脱氮杂戊酸（7a，b）。与谷氨酸二乙酯偶联，然后进行酯水解，得到10，烷基-5，10-二脱氮氨基蝶呤类似物9a，b。7a的4-氨基水解 b得到10-烷基蝶酸，将其与谷氨酸二乙酯偶联，经PtO 2氢化，并皂化得到10-烷基-5，10-二叠氮基四氢叶酸13a，b。氨基蝶呤类似物9a，b是源自L12

  DOI：

  10.1021/jm00164a033