(Z)-1-iodo-4-methylhex-3-ene | 56400-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-4-methylhex-3-ene
• 英文别名: (Z)-1-iodo-4-methyl-hex-3-ene
• CAS: 56400-01-2
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: IKZUMJMFHFNYBX-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-4-methylhex-3-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (+)-faranal
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methylhex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-iodo-4-methylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330

文献信息

• Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2075309A2

  公开（公告）日：2009-07-01

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices employing the same as electroluminescent material. Specifically, the organic electroluminescent compounds according to the invention are characterized in that they are represented by Chemical Formula (1): Since the organic electroluminescent compounds according to the invention have good luminous efficiency and life property of material, OLED's having very good operation lifetime can be manufactured.

  本发明涉及新型有机电致发光化合物，以及将其用作电致发光材料的有机电致发光器件。具体地说，根据本发明的有机电致发光化合物的特征在于它们由化学式（1）表示： 由于根据本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和材料寿命特性，因此可以制造出具有很好工作寿命的有机发光二极管。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Ethers through a Vanadium-Catalyzed Resolution/Oxidative Cyclization
  作者：Aurélien Blanc、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200503852

  日期：2006.3.20
• Synthetic applications of metal halides. Conversion of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo01301a003

  日期：1980.6
• MCCORMICK J. P.; BARTON D. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2566-2570
  作者：MCCORMICK J. P.、 BARTON D. L.

  DOI：——

  日期：——
• BIERNACKI W.; GDULA A., SYNTHESIS, 1979, NO 1, 37-38
  作者：BIERNACKI W.、 GDULA A.

  DOI：——

  日期：——