顺式-3-甲基-3-己烯 | 4914-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式-3-甲基-3-己烯
• 英文名称: (Z)-3-methyl-3-hexene
• 英文别名: cis-3-Methyl-3-hexene；cis-3-methyl-3-hexane；cis-3-methylhex-3-ene；Z-3-methyl-3-hexene；(Z)-3-methyl-hex-3-ene；(Z)-3-methylhex-3-ene
• CAS: 4914-89-0
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: FHHSSXNRVNXTBG-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -124.4°C (estimate)
• 沸点：
  95.4°C
• 密度：
  0.7080
• 保留指数：
  695.1;694.6;694.8;705;691;691;692;691;691.3;695;695;693;694;685;693.2;700;701.5;692.2;695;685;692

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-甲基-3-己烯 在 cyclothionine 、 Na-zeolite 、 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-甲基己-3-烯
  参考文献：
  名称：

  单重态氧介导的沸石内烯烃的氧化：选择性和复杂性。

  摘要：

  噻嗪染料，例如硫蛋白，亚甲基蓝和亚甲基绿已经在单价阳离子交换的Y型沸石中进行了阳离子交换。取决于水含量，染料分子以单体（“干”）或二聚体（“湿”）的形式存在。单体染料在可见光激发下产生单线态氧，该单线态氧已被用于将烯烃氧化为氢过氧化物。在三取代烯烃的情况下，沸石内的加氢过氧化反应具有一定的区域选择性。沸石内的氧化伴随着染料和产物氢过氧化物的光分解以及烯烃的酸催化重排。为了理解观察到的选择性，已经在模型系统上进行了从头算和DFT计算。这些计算证实了阳离子-烯烃键合相当强，以及其他几何和轨道畸变。计算得出的用于氢提取的活化能表明由于金属配位而导致明显的速率延迟。在MP2和B3LYP水平上，计算出由2-甲基2-丁烯的甲基（4-位）夺氢形成叔氢过氧化物的可能性很小。在宝石二甲基单元之间，从与反式对应物相比，顺式甲基略受青睐。这些预测与观察到的区域选择性不兼容。正在进行进一步的实验和理论研究，以了解在沸石中观察到的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00513-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基己-3-烯 在 cyclothionine 、 Na-zeolite 、 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 顺式-3-甲基-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  单重态氧介导的沸石内烯烃的氧化：选择性和复杂性。

  摘要：

  噻嗪染料，例如硫蛋白，亚甲基蓝和亚甲基绿已经在单价阳离子交换的Y型沸石中进行了阳离子交换。取决于水含量，染料分子以单体（“干”）或二聚体（“湿”）的形式存在。单体染料在可见光激发下产生单线态氧，该单线态氧已被用于将烯烃氧化为氢过氧化物。在三取代烯烃的情况下，沸石内的加氢过氧化反应具有一定的区域选择性。沸石内的氧化伴随着染料和产物氢过氧化物的光分解以及烯烃的酸催化重排。为了理解观察到的选择性，已经在模型系统上进行了从头算和DFT计算。这些计算证实了阳离子-烯烃键合相当强，以及其他几何和轨道畸变。计算得出的用于氢提取的活化能表明由于金属配位而导致明显的速率延迟。在MP2和B3LYP水平上，计算出由2-甲基2-丁烯的甲基（4-位）夺氢形成叔氢过氧化物的可能性很小。在宝石二甲基单元之间，从与反式对应物相比，顺式甲基略受青睐。这些预测与观察到的区域选择性不兼容。正在进行进一步的实验和理论研究，以了解在沸石中观察到的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00513-5

文献信息

• Silica-Supported Dendrimer-Palladium Complex-Catalyzed Selective Hydrogenation of Dienes to Monoolefins
  作者：Pumza P. Zweni、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200505236

  日期：2006.4

  The selective hydrogenation of cyclic and acyclic dienes to monoolefins occurs under very mild conditions, in the presence of silica-supported PAMAM-Pd complexes. The activity and selectivity of this reaction is sensitive to the dendrimer structure. These dendritic complexes display excellent recycle properties, retaining activity for up to eight recycles.

  在二氧化硅负载的PAMAM-Pd络合物的存在下，在非常温和的条件下，环状和非环状二烯选择性氢化为单烯烃。该反应的活性和选择性对树枝状大分子结构敏感。这些树状复合物显示出优异的循环特性，最多可保留八次循环的活性。
• Epoxidation of alkenes by dimethyldioxirane: Evidence for a spiro transition state
  作者：A.L Baumstark、C.J McCloskey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95499-6

  日期：1987.1

  The relative reactivity series for the epoxidation of alkenes by dimethyldioxirane showed the reaction to be unexpectedly sensitive to steric factors; compounds were ∼8 times as reactive as the isomers.

  二甲基二环氧乙烷对烯烃进行环氧化的相对反应系列表明，该反应对位阻因素出乎意料的敏感。化合物的活性是同分异构体的约8倍。
• Upper excited state(s) in the methylenecyclopropane/trimethylenemethane system. Photolysis of (E)- and (Z)-2,3-diethyl-2-methylmethylenecyclopropane at 185 nm
  作者：Thomas Baum、Angelo Rossi、R. Srinivasan

  DOI：10.1021/ja00301a007

  日期：1985.7

  Obtention possible d'acetylene et des stereoisomeres methyl-3 hexene-3. Par ailleurs on obtient tous les produits de rearrangement du methylenecyclopropane a des taux identiques. Etude comparative avec le rearrangement thermique. Mecanisme

  获得可能的 d'乙炔和 des 立体异构体methyl-3 hexene-3。Par ailleurs on obtient tous les produits de rearrangement du 亚甲基环丙烷 a des taux identiques。练习曲比较性重排热学。机制
• Mechanism, regiochemistry, and stereochemistry of the insertion reaction of alkynes with methyl(2,4-pentanedionato)(triphenylphosphine)nickel. A cis insertion that leads to trans kinetic products
  作者：John M. Huggins、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00401a016

  日期：1981.6
• Zimmer, H.; Paal, Z.; Tetenyi, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 111, # 4, p. 513 - 532
  作者：Zimmer, H.、Paal, Z.、Tetenyi, P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图