Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl | 171614-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 171614-55-4
• 化学式: C₆₉H₇₈O₁₈
• 分子量: 1195.37
• InChiKey: GTYMILOVIMKOBH-ABNRBBGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 propyl (3-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)1->3(α-L-fucopyranosyl)1->4-β-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二丁基二氯化锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005

文献信息

• Tin-mediated phosphorylation: Synthesis and selectin binding of a phospho Lewis a analog
  作者：David D Manning、Carolyn R Bertozzi、Steven D Rosen、Laura L Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00177-3

  日期：1996.3

  Tin-mediated phosphorylation of a galactose residue regioselectively generates the 3′-O-phosphotriester. The application of this strategy to a Lewis a analog affords an effective selectin ligand.

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。