2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 | 81927-55-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯
• 中文别名: 2,2,2-三氯乙酰亚胺苄酯；2,2,2-三氯乙亚氨酸苄酯；苄基-2,2,2-三氯乙酰亚氨酸酯；三氯乙酰亚氨酸苄酯
• 英文名称: Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: O-benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate；benzyl trichloroacetimidate；benzyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 81927-55-1
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD00000805
• 分子量: 252.528
• InChiKey: HUZCTWYDQIQZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3 °C
• 沸点：
  106-114 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.359 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  与环己烷/二氯甲烷混溶。
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、酸以及潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应将产品存放在2-8°C的冷藏环境里，并确保容器密封、干燥且处于惰性气体中。

SDS

1.1 产品标识符
: 苄基-2,2,2-三氯乙酰亚氨酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H8Cl3NO
分子式
: 252.52 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
-
CAS 号 81927-55-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
106 - 114 °C 在 0.7 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.359 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.405
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到benzyl 2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基三氯乙亚胺重排为苄基三氯乙酰胺

  摘要：

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00245
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478
• 作为试剂：
  描述：

  醛硫代霉菌素 在 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin

  摘要：

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00802-2

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• 抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN109134554B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及抗凝血药物，具体涉及一类合成五糖化合物及其盐，其制备方法以及其制药用途。本发明合成了一类如示II所示的离子形式的五糖化合物或其酸或其盐，具有较磺达肝癸钠更强的抗凝血因子Xa活性以及更长的消除半衰期。本发明的五糖化合物可用于制备预防和治疗与血液凝固障碍相关疾病的药物，如深静脉血栓形成、血栓性静脉炎、由血栓形成或栓塞引起的动脉堵塞、术后静脉血栓形成或栓塞等疾病。
• Discovery of novel 20S proteasome inhibitors by rational topology-based scaffold hopping of bortezomib
  作者：Yulong Xu、Xicheng Yang、Yiyi Chen、Hao Chen、Huijiao Sun、Wei Li、Qiong Xie、Linqian Yu、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.018

  日期：2018.7

  A series of structurally novel proteasome inhibitors 1–12 have been developed based rational topology-based scaffold hopping of bortezomib. Among these novel proteasome inhibitors, compound 10 represents an important advance due to the comparable proteasome-inhibitory activity (IC50 = 9.7 nM) to bortezomib (IC50 = 8.3 nM), the remarkably higher BEI and SEI values and the effectiveness in metabolic

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。
• Synthesis, in Vitro Pharmacology, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetics of 3-Alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Derivatives as Potent and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists
  作者：Atsuro Nakazato、Kazunari Sakagami、Akito Yasuhara、Hiroshi Ohta、Ryoko Yoshikawa、Manabu Itoh、Masato Nakamura、Shigeyuki Chaki

  DOI：10.1021/jm0400294

  日期：2004.8.1

  Novel group II metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, 3-alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives 11 and 12, were discovered by the incorporation of a hydroxy or alkoxyl group onto the C-3 portion of selective and potent group II mGluR agonist 5, (1R,2S,5R,6R)-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid. Among these compounds, (1R,2R

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =
• Assembly of a Complex Branched Oligosaccharide by Combining Fluorous-Supported Synthesis and Stereoselective Glycosylations using Anomeric Sulfonium Ions
  作者：Wei Huang、Qi Gao、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201501844

  日期：2015.9.7

  reliable strategies for the rapid assembly of complex oligosaccharides. This paper presents a set of strategically selected orthogonal protecting groups, glycosyl donors modified by a (S)‐phenylthiomethylbenzyl ether at C‐2, and a glycosyl acceptor containing a fluorous tag, which makes it possible to rapidly prepare complex branched oligosaccharides of biological importance. The C‐2 auxiliary controlled

  迫切需要开发可靠的策略来快速组装复杂的寡糖。本文提出了一组战略性选择的正交保护基团、C-2 处 ( S )-苯硫基甲基苄基醚修饰的糖基供体以及含有氟标签的糖基受体，这使得快速制备具有生物学重要性的复杂支链寡糖成为可能。C-2辅助剂控制各种半乳糖基化的1,2-顺式异头选择性。正交保护基团2-萘甲基醚（Nap）和乙酰丙酸酯（Lev）使得生成糖基受体并允许安装拥挤的支化点成为可能。糖基化后，可以使用酸性条件去除手性辅助剂，这与正交保护基团 Lev 和 Nap 的存在相容，从而可以有效安装 1,2 连接糖苷。轻氟标签使得使用碳氟化合物改性的硅胶通过简单的过滤方法纯化化合物成为可能。该组构件已成功用于制备布氏锥虫 GPI 锚的碳水化合物部分，该寄生虫是一种导致人类昏睡病和家畜类似疾病的寄生虫。

表征谱图