(1S-(1β,3aα,4β,7aβ))-1-(octahydro-7a-methyl-1-((1,1-dimethylethyl)-oxy)-1H-inden-4-yl)ethanone | 93489-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S-(1β,3aα,4β,7aβ))-1-(octahydro-7a-methyl-1-((1,1-dimethylethyl)-oxy)-1H-inden-4-yl)ethanone
• 英文别名: <1S-(1β,3aα,4β,7aβ)>-1-ethanone
• CAS: 93489-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: ZAPIYBFYRAZYPK-HOSILWTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-(1β,3aα,4β,7aβ))-1-(octahydro-7a-methyl-1-((1,1-dimethylethyl)-oxy)-1H-inden-4-yl)ethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 碘代三甲硅烷 、 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 [1R-(3aβ(S*),7β,7aα)]-β,3a-dimethyl-4-hydroxy-(3a,4,5,6,7,7a)hexahydro-1H-indene-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S-cis)-(1,1-dimethylethoxy)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S-(1β,3aα,4β,7aβ))-1-(octahydro-7a-methyl-1-((1,1-dimethylethyl)-oxy)-1H-inden-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3