3-苯氧基苄醇 | 13826-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯氧基苄醇
• 中文别名: 3-苯氧基苄基醇；3-苯氧基苯甲醇；间苯氧基苄醇；3-苯氧苄醇；间苯氧基苯甲醇；3-(羟甲基)二苯醚；醚醇
• 英文名称: 3-Phenoxybenzyl alcohol
• 英文别名: m-phenoxybenzyl alcohol；(3-phenoxyphenyl)methanol
• CAS: 13826-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-7°C
• 沸点：
  135-140 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.149 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.797 at 25℃
• 保留指数：
  1836.5
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

3-苯氧基苯甲醇是已知的人体内代谢物，属于顺式氯菊酯的一种。

(3-Phenoxyphenyl)methanol is a known human metabolite of trans-Permethrin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞)LC(致死浓度) = 2000毫克/立方米/小时

LC (rat) = 2,000 mg/m3/1hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909491000
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• RTECS号：
  DP0775400
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在常温密闭、阴凉通风干燥处。

SDS

3-苯氧基苯甲醇 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Phenoxybenzyl Alcohol
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-苯氧基苯甲醇
百分比： ....
CAS编码： 13826-35-2
俗名： 3-(Hydroxymethyl)diphenyl Ether
分子式： C13H12O2
3-苯氧基苯甲醇 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
3-苯氧基苯甲醇 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 300 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.15
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1496 mg/kg
skn-rbt LD50:10 g/kg
ihl-rat LC:>2 g/m3/1H
ipr-mus LD50:575 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 uL MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DP0775400

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-苯氧基苯甲醇 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为无色油状液体，沸点在135～140℃（13.3Pa），折射率20D为1.5935，相对密度为1.1456。它不溶于水，但能溶于苯、甲苯、乙醇等溶剂。

用途
间苯氧基苄醇是氯菊酯、苯醚菊酯和醚菊酯等多种杀虫剂的中间体，并且还用作农药和医药中间体。

生产方法
间苯氧基苄醇可以通过以下几种途径制备：

• 由间苯氧基苯甲醛与甲醛在浓碱条件下进行康尼查罗反应，分别得到间苯氧基苄醇和甲酸钠。通过分离后处理、蒸馏等步骤可获得产品。
• 另外，还可以通过将间苯氧基苯甲酸酯经氢化铝锂还原、间苯氧基苯甲醛催化加氢还原、间苯氧基氯苄水解或与乙酸钠反应生成相应的乙酸酯再进行水解等方法制备得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基苄醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 氯菊酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的氟化拟除虫菊酯合成方法。cis-3-(2-Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  已开发出一种实用且有效的氟化拟除虫菊酯途径，该途径涉及使用卤醛的分子内烷基化选择性形成顺式环丙烷环，并通过氰醇将醛转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.703
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酸 在 C₃₁H₃₃B₂NP₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到3-苯氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  氨基膦硼烷作为腈、炔烃和羧酸的硼氢化试剂

  摘要：

  我们在此报道了使用氨基膦硼烷 {(BH 3 )(PPh 2 )-NC(CH 3 ) 3 }, {(BH 3 ) 2 (PPh) 2 N(CH 2 )C进行腈类、炔烃和羧酸的硼氢化反应6 H 5 }和{(BH 3 ) 2 (PPh 2 ) 2 N-(BH 3 )CH 2 C 6 H 4 N}作为还原剂。合成这些化合物是为了替代更常用的硼烷试剂。固体酰胺膦硼烷易于合成，对多种腈、炔和羧酸表现出优异的反应活性和官能团耐受性，以良好的产率提供相应的铵盐、烯烃和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03194
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯氧基苄醇 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 3-苯氧基苄醇 作用下， 以96.4的产率得到苯醚菊酯
  参考文献：
  名称：

  GB1243858A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通用公式\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有出色的杀虫/杀螨活性，因此它们对有害昆虫、螨和蜱的控制效果令人满意。
• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1
• Synthesis, in Vitro Pharmacology, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetics of 3-Alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Derivatives as Potent and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists
  作者：Atsuro Nakazato、Kazunari Sakagami、Akito Yasuhara、Hiroshi Ohta、Ryoko Yoshikawa、Manabu Itoh、Masato Nakamura、Shigeyuki Chaki

  DOI：10.1021/jm0400294

  日期：2004.8.1

  Novel group II metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, 3-alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives 11 and 12, were discovered by the incorporation of a hydroxy or alkoxyl group onto the C-3 portion of selective and potent group II mGluR agonist 5, (1R,2S,5R,6R)-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid. Among these compounds, (1R,2R

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =
• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Aryl Radical Activation of C–O Bonds: Copper-Catalyzed Deoxygenative Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04254

  日期：2021.7.7

  direct use of free alcohols without purification of the xanthate esters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis of aryl radicals being formed and initiating the cleavage of the C–O bonds of xanthate esters, to generate alkyl radicals as the key intermediates. This aryl radical activation approach represents a new strategy for the activation of alcohols as cross-coupling partners.

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。

表征谱图