3-(3-苯氧基苯基)丙烯酸 | 77124-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-苯氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(3-phenoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenoic acid；3-phenoxycinnamic acid；E-3-(3-phenoxyphenyl)propenoic acid；(E)-3-(3-phenoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 77124-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RYTBBLWPDBZDHT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯氧基苯基)丙烯酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 乙基3-(3-苯氧基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Uridine Phosphorylase. Synthesis and Structure−Activity Relationships of Aryl-Substituted 1-((2-Hydroxyethoxy)methyl)-5-(3-phenoxybenzyl)uracil

  摘要：

  Structure-activity relationship studies on a series of 1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-5-(3(substituted-phenoxy)benzyl)uracils as inhibitors of murine liver uridine phosphorylase have led to compounds with IC(50)s as low as 1.4 nM. The two most potent compounds, 10j (3-cyanophenoxy) and 11f (3-chlorophenoxy) were tested in vivo for effects on steady-state concentrations of circulating uridine in mice and rats. Both compounds were substantially more efficacious than BAU (5-benzylacyclouridine) both in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm960688j
• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 在 哌啶 、 吡啶 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-苯氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有补体抑制活性的低分子量化合物的设计和合成。

  摘要：

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.075

文献信息

• Aryl derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05036157A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Novel compounds of formula (I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) wherein: k, p and q are independently 0 or 1; Ar represents either: (i) naphthyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or (ii) phenyl, optionally substituted, L is selected from --(CH.sub.2).sub.r -- (where r is 1-4), --O--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --OCH.sub.2 --, --CONH--, --NHCO--, --CO-- and --CH.sub.2 NH--, and, Ar' represents phenylene, thienylene or pyridylene optionally substituted, X represents oxygen, sulphur or carbonyl, Y is C.sub.1-10 alkylene or C.sub.1-10 alkenylene; Q represents a non-cyclic moiety selected from groups of formula ##STR1## in which one of m and n is 0 and the other is 1, R.sup.1 and R.sup.2 is selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, C.sub.5-7 cycloalkylamino, C.sub.5-7 cycloalkyl (C.sub.1-4 alkyl) amino, anilino, N-C.sub.1-4 alkylanilino or Q represents a cyclic moiety selected from 1-hydroxy-1,3-dihydroimidazol-2-one and groups of formula ##STR2## in which Z represents a C.sub.2-5 alkylene chain in which one of the carbon atoms may be replaced by a hetero atom; and salts thereof.

  式(I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I)的新化合物，其中：k、p和q独立地为0或1；Ar表示：(i) 萘基、四氢萘基、吡啶基或(ii) 苯基，可选择地取代，L选自--(CH.sub.2).sub.r --（其中r为1-4）、--O--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--OCH.sub.2 --、--CONH--、--NHCO--、--CO--和--CH.sub.2 NH--，Ar'表示苯基、噻吩基或吡啶基，可选择地取代，X表示氧、硫或羰基，Y为C.sub.1-10烷基或C.sub.1-10烯基；Q表示从下式的基团中选择的非环状基团##STR1## 其中m和n中的一个为0，另一个为1，R.sup.1和R.sup.2选自氢、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.5-7环烷基氨基、C.sub.5-7环烷基（C.sub.1-4烷基）氨基、苯胺基、N-C.sub.1-4烷基苯胺基或Q表示从1-羟基-1,3-二氢咪唑-2-酮和下式的环状基团中选择的环状基团##STR2## 其中Z表示C.sub.2-5烷基链，其中一个碳原子可以被杂原子取代；及其盐。
• N-(3-phenoxycinnamyl)acetohydroxamic acid
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04738986A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Novel compounds of formula (I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) wherein: k, p and q are independently 0 or 1; Ar represents either: (i) naphthyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or (ii) phenyl, optionally substituted, L is selected from --(CH.sub.2).sub.r -- (where r is 1-4), --O--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --OCH.sub.2 --, --CONH--, --NHCO--, --CO-- and --CH.sub.2 NH--, and, Ar' represents phenylene, thienylene or pyridylene optionally substituted, X represents oxygen, sulphur or carbonyl, Y is C.sub.1-10 alkylene or C.sub.1-10 alkenylene; Q represents a non-cyclic moiety selected from groups of formula ##STR1## in which one of m and n is 0 and the other is 1, R.sup.1 and R.sup.2 is selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, C.sub.5-7 cycloalkylamino, C.sub.5-7 cycloalkyl (C.sub.1-4 alkyl) amino, anilino, N-C.sub.1-4 alkylanilino or Q represents a cyclic moiety selected from 1-hydroxy-1,3-dihydroimidazol-2-one and groups of formula ##STR2## in which Z represents a C.sub.2-5 alkylene chain in which one of the carbon atoms may be replaced by a hetero atom; and salts thereof.

  式(I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I)的新化合物，其中：k、p和q独立地为0或1；Ar表示：(i) 萘基、四氢萘基、吡啶基或(ii) 苯基，可选择性地取代，L选自--(CH.sub.2).sub.r --（其中r为1-4）、--O--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--OCH.sub.2 --、--CONH--、--NHCO--、--CO--和--CH.sub.2 NH--，Ar'表示苯基、噻吩基或吡啶基，可选择性地取代，X表示氧、硫或羰基，Y为C.sub.1-10烷基或C.sub.1-10烯基；Q表示从下列式的基团中选择的非环状基团##STR1## 其中m和n中的一个为0，另一个为1，R.sup.1和R.sup.2选自氢、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.5-7环烷基氨基、C.sub.5-7环烷基（C.sub.1-4烷基）氨基、苯胺基、N-C.sub.1-4烷基苯胺基或Q表示从1-羟基-1,3-二氢咪唑-2-酮和下列式的环状基团中选择的环状基团##STR2## 其中Z表示C.sub.2-5烷基链，其中碳原子之一可被杂原子取代；及其盐。
• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Antidepressants
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05543415A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The present invention relates to an antidepressant containing as an active ingredient a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the xanthine derivative being represented by Formula (I) : ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 represent independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl; R.sup.4 represents cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5 (in which R.sup.5 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and n is an integer of 0 to 4), or ##STR2## (in which Y.sup.1 and Y.sup.2 represent independently hydrogen, halogen or lower alkyl; and Z represents substituted or unsubstituted aryl, ##STR3## (in which R.sup.6 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or amino; and m represents an integer of 1 to 3), or a substituted or unsubstituted heterocyclic group); and X.sup.1 and X.sup.2 represent independently O or S.

  本发明涉及一种含有黄嘌呤衍生物或其药用可接受盐作为活性成分的抗抑郁药，黄嘌呤衍生物由公式（I）表示：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、低级烷基、低级烯基；R.sup.4代表环烷基，--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5（其中R.sup.5代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环族；n是0到4的整数），或##STR2## （其中Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氢、卤素或低级烷基；Z代表取代或未取代的芳基，##STR3## （其中R.sup.6代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基；m是1到3的整数），或取代或未取代的杂环族）；X.sup.1和X.sup.2独立地代表O或S。
• Synthesis of substituted nitroolefins: a copper catalyzed nitrodecarboxylation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c3ob41408f

  日期：——

  A novel, mild and convenient method for the nitrodecarboxylation of substituted cinnamic acid derivatives to their nitroolefins is achieved using a catalytic amount of CuCl (10 mol%) and tert-butyl nitrite (2 equiv.) as a nitrating agent in the presence of air. This reaction provides a useful method for the synthesis of β,β-disubstituted nitroolefin derivatives, which are generally difficult to access from other conventional methods. Additionally, this reaction is selective as the E-isomer of the acid derivatives furnishes the corresponding E-nitroolefins. One more salient feature of the method is, unlike other methods, no metal nitrates or HNO3 are employed for the transformation.

  使用催化量的CuCl (10 mol%)和特丁基硝酸酯（2 equiv.）作为硝化剂，在空气存在的条件下，实现了一种新颖、温和且便捷的取代肉桂酸衍生物的亚硝基脱羧反应，转化为相应的硝基烯烃。这一反应提供了一种合成β,β-二取代硝基烯烃衍生物的有效方法，这些化合物通常难以通过其他传统方法获得。此外，这一反应具有选择性，酸衍生物的E-异构体能够生成对应的E-硝基烯烃。该方法的另一个显著特点是，与其他方法不同，转化过程中无需使用金属硝酸盐或HNO3。