tert-butyl 3-phenoxybenzoperoxoate | 1329121-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-phenoxybenzoperoxoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-phenoxybenzenecarboperoxoate；tert-butyl 3-phenoxybenzenecarboperoxoate
• CAS: 1329121-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: XKVKIOUZPYHPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-苯氧基苄醇	3-Phenoxybenzyl alcohol	13826-35-2	C13H12O2	200.237
  间苯氧基苯甲醛	3-Phenoxybenzaldehyde	39515-51-0	C13H10O2	198.221

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-phenoxybenzoperoxoate 、 环己烯 在 copper(I) bromide 作用下， 反应 36.0h， 以73%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 3-phenoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  由醇 Bu 4 NI催化的叔丁基过酸酯的构建†

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法可在室温下在水性体系中直接由Bu 4 NI催化的可利用的醇合成叔丁基过酸酯。此外，通过两步一锅法将该方法与Kharasch-Sosnovsky反应结合起来，也可以获得烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra27500h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 3-苯氧基苄醇 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 3-phenoxybenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  由醇 Bu 4 NI催化的叔丁基过酸酯的构建†

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法可在室温下在水性体系中直接由Bu 4 NI催化的可利用的醇合成叔丁基过酸酯。此外，通过两步一锅法将该方法与Kharasch-Sosnovsky反应结合起来，也可以获得烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra27500h

文献信息

• Microfluidic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Peresters via KI-Catalyzed Oxidative Coupling of Methyl Arenes and <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jiawei Hua、Shiyu Guo、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00248

  日期：2017.10.20

  A green and efficient organic–aqueous two-phase reaction route for the synthesis of tert-butyl peresters by KI-catalyzed C–H oxidation of methyl arenes in a microfluidic chip reactor has been developed. Moreover, a series of tert-butyl perester products were obtained in moderate to good yields under metal-free conditions. A scale-up continuous flow system was constructed to verify the application of

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。