| 221381-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 221381-17-5
• 化学式: C₄₇H₇₆O₇S₂Si₂
• 分子量: 873.419
• InChiKey: WZBPTWBGBOYHFO-MCKIGKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1S,3R,8R,10S,12R,14R,15S,17R,19R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7,7-bis(ethylsulfanyl)-10-methyl-2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,10.014,19]icosane-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 3: Construction of GHIJ and BCDE Ring Systems

  摘要：

  Successful syntheses of highly complex intermediates 2 (GHIJ ring system) and 3 (BCDE ring system) for the total synthesis of brevetoxin A (1) are described. Several of our methodologies were utilized to achieve this goal: i) hydroxy epoxide cyclizations of intermediates 22 and 30 (rings I and H, respectively); ii) hydroxy dithioketal cyclization of 45 (ring G); and, iii) palladium-catalyzed coupling with bis(cyclic ketene acetal phosphate) 68 (rings B and D). With the knowledge gained from our previous model studies, 2 and 3 were expected to be pivotal intermediates on the synthetic route to brevetoxin A.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<628::aid-chem628>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-non-8-enitol 在 Raney-Nickel W₂ 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 284.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 3: Construction of GHIJ and BCDE Ring Systems

  摘要：

  Successful syntheses of highly complex intermediates 2 (GHIJ ring system) and 3 (BCDE ring system) for the total synthesis of brevetoxin A (1) are described. Several of our methodologies were utilized to achieve this goal: i) hydroxy epoxide cyclizations of intermediates 22 and 30 (rings I and H, respectively); ii) hydroxy dithioketal cyclization of 45 (ring G); and, iii) palladium-catalyzed coupling with bis(cyclic ketene acetal phosphate) 68 (rings B and D). With the knowledge gained from our previous model studies, 2 and 3 were expected to be pivotal intermediates on the synthetic route to brevetoxin A.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<628::aid-chem628>3.0.co;2-e