3alpha-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-1,2beta-二甲基环戊烷-1beta-醇 | 28834-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3alpha-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-1,2beta-二甲基环戊烷-1beta-醇
• 英文名称: cyclonerodiol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2-dimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 28834-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ZBJPVPFEDGYYBD-GBJTYRQASA-N

物化性质

• LogP：
  3.094 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3alpha-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-1,2beta-二甲基环戊烷-1beta-醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (R)-6-((1R,2S,3R)-3-Hydroxy-2,3-dimethyl-cyclopentyl)-2-methyl-heptane-2,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  赤霉菌新代谢产物—XVI环神经二醇

  摘要：

  已经证明由藤久志黑麦芽孢杆菌产生的倍半萜烯二醇与环神经二醇相同。描述了支持环神经二醇的结构1的其他证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98030-5
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-1,2-Epoxy-3,7-dimethyloct-6-en-3-ol 在 二氯二茂钛 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 锰 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 3alpha-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-1,2beta-二甲基环戊烷-1beta-醇
  参考文献：
  名称：

  天然产物（-）-环神经二醇（一种新的IL-4信号抑制剂）的全合成和生物学评估†

  摘要：

  在真菌天然化合物的筛选程序中，已知的环戊烷倍半萜（-）-环神经二醇被鉴定为IL-4诱导的STAT6信号通路的特异性抑制剂（IC 50 = 9.7μM），这是幼稚CD4分化所必需的T细胞至T辅助2型（Th2）淋巴细胞。由于过度的Th2反应导致许多过敏性疾病，包括过敏性哮喘和特应性疾病，因此STAT6是开发新疗法的有希望的目标。使用环氧自由基环化作为关键步骤，从（-）-芳樟醇分六步合成了该化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02021a

文献信息

• <scp>l</scp>-Phenylalanine Alters the Privileged Secondary Metabolite Production in the Marine-Derived Fungus <i>Trichoderma erinaceum</i> F1-1
  作者：Yong-Wei Guo、Ben-Qiang Gong、Jie Yuan、Hou-Jin Li、Taifo Mahmud、Yun Huang、Jian-Feng Li、De-Po Yang、Wen-Jian Lan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00710

  日期：2020.1.24

  The effects of a single-amino-acid culture strategy on secondary metabolite production in the marine-derived fungus Trichoderma erinaceum F1-1 were investigated by culturing the fungus in GPY medium supplemented or not supplemented with L-phenylalanine. A suite of secondary metabolites, including seven terpenoids (1-7) and one polyketide (8), among which are four new compounds, harziandione A (1), cyclonerodiols A and B (3, 4), and trichodermaerin A (6), were isolated from the GPY medium without L-phenylanine, whereas 18 aromatic compounds (9-26), including six new compounds, trichoderolides A-F (9, 10, and 14-17), were isolated from the culture grown in the GPY medium with L-phenylalanine. The structures of the new compounds were determined by high-resolution mass spectrometry, NMR spectroscopic analysis, optical rotation calculations, chemical methods, and X-ray crystallography. Compounds 10, 12, 13, and 26 exhibited cytotoxic activities against MDA-MB-435 human melanocyte cancer cells. Compound 26 was cytotoxic to A549 adenocarcinomic human alveolar basal epithelial cells.
• Total synthesis and biological evaluation of the natural product (−)-cyclonerodiol, a new inhibitor of IL-4 signaling
  作者：Jens Langhanki、Kristina Rudolph、Gerhard Erkel、Till Opatz

  DOI：10.1039/c4ob02021a

  日期：——

  In a screening program of natural compounds from fungi, the known cyclopentanoid sesquiterpene (−)-cyclonerodiol was identified as a specific inhibitor of the IL-4 induced STAT6 signaling pathway (IC50 = 9.7 μM) which is required for the differentiation of naive CD4 T cells to T helper type 2 (Th2) lymphocytes. As many allergic conditions, including allergic asthma and atopic diseases, are driven by

  在真菌天然化合物的筛选程序中，已知的环戊烷倍半萜（-）-环神经二醇被鉴定为IL-4诱导的STAT6信号通路的特异性抑制剂（IC 50 = 9.7μM），这是幼稚CD4分化所必需的T细胞至T辅助2型（Th2）淋巴细胞。由于过度的Th2反应导致许多过敏性疾病，包括过敏性哮喘和特应性疾病，因此STAT6是开发新疗法的有希望的目标。使用环氧自由基环化作为关键步骤，从（-）-芳樟醇分六步合成了该化合物。
• New metabolites of Gibberella fujikuroi—XVI cyclonerodiol
  作者：B.E. Cross、R.E. Markwell、J.C. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98030-5

  日期：1971.1

  A sesquiterpene diol produced by G. fujikuroi has been shown to be identical with cyclonerodiol. Additional evidence in support of the structure 1 of cyclonerodiol is described.

  已经证明由藤久志黑麦芽孢杆菌产生的倍半萜烯二醇与环神经二醇相同。描述了支持环神经二醇的结构1的其他证据。