3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-7,12-二氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯 | 21059-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-7,12-二氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: 3α-ethoxycarbonyloxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3α-Aethoxycarbonyloxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；3α-Aethoxycarbonyloxy-7,12-dioxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl 3α-[(ethoxycarbonyl)oxy]-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oate；Methyl4-(3-ethoxycarbonyloxy-10,13-dimethyl-7,12-dioxo-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-ethoxycarbonyloxy-10,13-dimethyl-7,12-dioxo-2,3,4,5,6,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 21059-42-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇
• 分子量: 490.637
• InChiKey: ZVEMQMLASDHXDY-WCRLLZLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-7,12-二氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 肼 、 三乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 猪去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Goto, Proceedings of the Japan Academy, 1955, vol. 31, p. 458,459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-ethoxycarbonyloxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以80.6%的产率得到3alpha-[(乙氧羰基)氧基]-7,12-二氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclocholates with 12-Oxo and 7,12-Oxo Groups

  摘要：

  Syntheses of bile acid cyclooligomers with 12- and 7,12-oxo groups (6a-d, 7a-c, 8a-b) by the Yamaguchi method are described. Cyclotrimerization is the principal reaction route for these cholic acid systems. Conversion of 7- and 12-hydroxy groups in cholic acid (1a-b) to oxo groups (4a-c, 5a-c), followed by macrocyclization (6a-d, 7a-c, 8a-b) and selective reduction of the oxo groups back to hydroxy ones without cleaving the 24-carboxylic ester Linkages (11) constitutes a new strategy in the synthesis of cyclocholates having unprotected hydroxy groups.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<719::aid-ejoc719>3.0.co;2-f

文献信息

• Borsche, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1620
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Kuwada; Yoshiki; Kawashima, Takeda Kenkyusho Nenpo, 1949, vol. 8, p. 50,59
  作者：Kuwada、Yoshiki、Kawashima

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Steroids. III. Selective Oxidations and Acylations in the Bile Acid Series¹
  作者：Louis F. Fieser、Srinivasa Rajagopalan

  DOI：10.1021/ja01168a046

  日期：1950.12
• A New Route to Desoxycholic Acid
  作者：Ralph Hirschmann、Malcolm Brown、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01155a103

  日期：1951.11
• Tanasescu; Ramontian, 1949, vol. <A> 1, p. 733,742
  作者：Tanasescu、Ramontian

  DOI：——

  日期：——