3alpha-O-叔-丁基二甲基硅烷基四氢可的松 | 83274-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3alpha-O-叔-丁基二甲基硅烷基四氢可的松
• 中文别名: 3|AO-叔丁基二甲基甲硅烷基四氢可的松
• 英文名称: tetrahydrocortisone 3-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 3α-tert-butyldimethylsilyloxy-17α,21-dihydroxy-5β-pregnane-11,20-dione；3|A-O-tert-Butyldimethylsilyl Tetrahydro Cortisone；(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 83274-73-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: BDSXTAZQULRQBM-BJGFIVMASA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3alpha-O-叔-丁基二甲基硅烷基四氢可的松 在 吡啶 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 生成 [2-[(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  潜在的皮质激素代谢物：5α-和5β-系列中的3-氢和21-单硫酸盐及其双缀合物的四氢糖皮质激素的化学合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;

  DOI：

  10.1248/cpb.58.344
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 palladium on activated charcoal 、 Raney nickel (W-2) 咪唑 、 氢气 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3alpha-O-叔-丁基二甲基硅烷基四氢可的松
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of tetrahydrocortisol, tetrahydrocortisone and their glucuronides.

  摘要：

  为了开发特异而灵敏的免疫测定方法，我们合成了四氢可的松和四氢可的松的羧化衍生物。这些皮质类固醇的 3-半琥珀酸酯（23，27）、21-半琥珀酸酯（8，14）、3-半戊二酸酯（24，28）和 21-半戊二酸酯（9，15）的制备是从皮质醇 21-乙酸酯（1）开始的。此外，还制备了四氢可的松单葡糖醛酸盐（36、38）和四氢可的松单葡糖醛酸盐（37、39）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2110

文献信息

• Potential Corticoid Metabolites: Chemical Synthesis of 3- and 21-Monosulfates and Their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5.ALPHA.- and 5.BETA.-Series
  作者：Rika Okihara、Kuniko Mitamura、Maki Hasegawa、Megumi Mori、Akina Muto、Genta Kakiyama、Shoujiro Ogawa、Takashi Iida、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.344

  日期：——

  Here, we describe the chemical synthesis of the complete sets of 18 novel 3- and 21-monosulfates and their double-conjugated form of tetrahydrocortisol (THF), tetrahydro-11-deoxycortisol (THS), and tetrahydrocortisone (THE) in the 5alpha- and 5beta-series. The principal reactions involved are: (1) selective protection of a specific hydroxy group in substrates; (2) catalytic hydrogenation at C-5 of

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;
• Synthesis of haptens for use in immunoassays of tetrahydrocortisol, tetrahydrocortisone and their glucuronides.
  作者：HIROSHI HOSODA、KEIKO SAITO、YUKO ITO、HIROMITSU YOKOHAMA、KAZUO ISHII、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2110

  日期：——

  In order to develop specific and sensitive immunoassays, carboxylated derivatives of tetrahydrocortisol and tetrahydrocortisone were synthesized. The preparation of the 3-hemisuccinates (23, 27), 21-hemisuccinates (8, 14), 3-hemiglutarates (24, 28), and 21-hemiglutarates (9, 15) of these corticosteroids was carried out starting from cortisol 21-acetate (1). Tetrahydrocortisol monoglucuronides (36, 38) and tetrahydrocortisone monoglucuronides (37, 39) were also prepared.

  为了开发特异而灵敏的免疫测定方法，我们合成了四氢可的松和四氢可的松的羧化衍生物。这些皮质类固醇的 3-半琥珀酸酯（23，27）、21-半琥珀酸酯（8，14）、3-半戊二酸酯（24，28）和 21-半戊二酸酯（9，15）的制备是从皮质醇 21-乙酸酯（1）开始的。此外，还制备了四氢可的松单葡糖醛酸盐（36、38）和四氢可的松单葡糖醛酸盐（37、39）。