3beta-(乙酰氧基)-5alpha-羊毛甾烷-7,11-二酮 | 55659-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3beta-(乙酰氧基)-5alpha-羊毛甾烷-7,11-二酮
• 英文名称: 7,11-dioxolanostan-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxylanostane-7,11-dione；3β-acetoxy-lanostane-7,11-dione；3β-Acetoxy-lanostan-7,11-dion；3β-Acetoxy-7,11-dioxo-5α-lanostan；3β-Acetoxy-5α-lanosta-7,11-dion；7.11-Dioxo-lanostanylacetat；3beta-Hydroxy lanostane-7,11-dione acetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7,11-dioxo-2,3,5,6,8,9,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55659-71-7；67814-83-9；6593-12-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: WFKYHSDKVGOEMG-BYOCFGTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-(乙酰氧基)-5alpha-羊毛甾烷-7,11-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3β-Hydroxy-5α-lanosta-7,11-dion
  参考文献：
  名称：

  14α-甲基胆固醇的合成。

  摘要：

  14α-Methylcholesterol 由羊毛甾醇经 19 个步骤合成，总收率为 1-2%。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3467
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxylanost-8-ene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3beta-(乙酰氧基)-5alpha-羊毛甾烷-7,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  由羊毛蜡制成的氧化羊毛脂衍生物

  摘要：

  从羊毛蜡的不皂化特性中分离出三种新的羊毛甾烷衍生物：3β-羟基-5α-lanosta-8,24-dien-7-one (I)；3β-Hydroxy-5α-lanosta-7, 11-dione (II) 和 5α-Lanosta-8,25-diene-3β, 24 R-diol (III)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19703031203

文献信息

• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 4α,14α,24-Trimethyl-9(11)-cholesten-3-one
  作者：Masahiko Yamashita、Misuzu Naora、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1383

  日期：1987.4

  A 24-epimeric mixture of 4α,14α,24-trimethyl-9(11)-cholesten-3-one was synthesized from lanosterol through 4α,14α,24-trimethyl-8-cholesten-3β-ol and 4α,14α,24-trimethyl-7,11-dioxocholestan-3β-yl acetate as key intermediates.

  一种24-表异构体混合物4α,14α,24-三甲基-9(11)-胆甾烯-3-酮是通过4α,14α,24-三甲基-8-胆甾烯-3β-醇和4α,14α,24-三甲基-7,11-二氧胆甾烯-3β-醋酸酯作为关键中间体，从兰斯特醇合成的。
• Steroids and related natural products—XXII
  作者：G.R. Pettit、D.S. Alkalay、P. Hofer、P.A. Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99176-8

  日期：——

  Chromium trioxide oxidation of 3β-acetoxy-5α-lanostane (IVa) has been evaluated as a route to 3β-acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane (VI) and 3β-acetoxy-17-oxo-4,4,14-α-trimethyl-5α-androstane (VIIa). One of the principal oxidation products was 3β-acetoxy-25-oxo-5α-27-norlanostane (V). Transformation of 25-ketone V to 3β,24-dihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-cholane (VIIIa) confirmed the structural

  已经评估了3β-乙酰氧基-5α-羊毛甾烷（IVa）的三氧化铬氧化作为3β-乙酰氧基-20-oxo-4,4,14α-三甲基-5α-孕烯（VI）和3β-乙酰氧基-17-的途径氧代-4,4,14-α-三甲基-5α-雄烷酮（VIIa）。主要的氧化产物之一是3β-乙酰氧基-25-oxo-5α-27-降冰片烷（V）。25-酮V转化为3β，24-二羟基-4,4,14α-三甲基-5α-胆烷（VIIIa）证实了结构分配。尽管在氧化产物中检测到少量的20-氧-孕烯VI和17-氧-雄烷VIIa，但逐步降解羊毛甾醇被认为是获得这些物质的更令人满意的途径。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols
  作者：W. Voser、M. Montavon、Hs. H. Günthard、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330658

  日期：——

  Für Lanostadienol (C30H50O), einen zweifach ungesättigten, tetracyclischen Alkohol aus dem Wollfett der Schafe, wurde die Partialformel I zur Diskussion gestellt.

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。
• Sauerstoffhaltige Lanostan-Derivate aus Wollwachs
  作者：C. H. Brieskorn、G. Dertinger

  DOI：10.1002/ardp.19703031203

  日期：——

  Aus dem Unverseifbaren von Wollwachs wurden drei neue Lanostan‐Derivate isoliert: 3β‐Hydroxy‐5α‐lanosta‐8,24‐dien‐7‐on (I); 3β‐Hydroxy‐5α‐lanosta‐7, 11‐dion (II) und 5α‐Lanosta‐8,25‐dien‐3β, 24 R‐diol (III).

  从羊毛蜡的不皂化特性中分离出三种新的羊毛甾烷衍生物：3β-羟基-5α-lanosta-8,24-dien-7-one (I)；3β-Hydroxy-5α-lanosta-7, 11-dione (II) 和 5α-Lanosta-8,25-diene-3β, 24 R-diol (III)。
• The synthesis of some 32-functionalised lanostane derivatives
  作者：P. L. Batten、T. J. Bentley、R. B. Boar、R. W. Draper、J. F. McGhie、D. H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19720000739

  日期：——

  3β-acetoxy-32-nitrilo-11-oxo-25,26,27-trinorlanost-8-en-24-oate have been synthesised by an analogous route. Unsuccessful attempts to prepare 3β-acetoxylanost-7-en-32-oic acid are reported, together with some novel methods for the oxidation of sterically hindered aldehydes as exemplified by using pivalaldehyde as a model compound.

  羊毛甾醇已被转化为3β-乙酰氧基羊毛脂-7-en-32-腈，因此被转化为3β-乙酰氧基羊毛脂-7-en-32-a1和3β，32-二乙酰氧基羊毛脂-7-烯。通过类似的方法合成了3β-乙酰氧基-11-oxolanost-8-en-32-腈和甲基3β-乙酰氧基-32-nitrilo-11-oxo-25,26,27-trinorlanost-8-en-24-oate路线。报道了制备3β-乙酰氧基羊毛酸酯-7-en-32-oic酸的失败尝试，以及一些新的氧化空间位阻醛的新方法，例如以新戊二醛为模型化合物。