3β-Acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan | 6610-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-acetyl-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6610-88-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: CVKJQVRUERXSHR-WHKHIJOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-Hydroxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan
  参考文献：
  名称：

  Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 228,231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3beta-(乙酰氧基)-5alpha-羊毛甾烷-7,11-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-Acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnan
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产物-XXII：3β-乙酰氧基-5α-羊毛甾烷的氧化

  摘要：

  已经评估了3β-乙酰氧基-5α-羊毛甾烷（IVa）的三氧化铬氧化作为3β-乙酰氧基-20-oxo-4,4,14α-三甲基-5α-孕烯（VI）和3β-乙酰氧基-17-的途径氧代-4,4,14-α-三甲基-5α-雄烷酮（VIIa）。主要的氧化产物之一是3β-乙酰氧基-25-oxo-5α-27-降冰片烷（V）。25-酮V转化为3β，24-二羟基-4,4,14α-三甲基-5α-胆烷（VIIIa）证实了结构分配。尽管在氧化产物中检测到少量的20-氧-孕烯VI和17-氧-雄烷VIIa，但逐步降解羊毛甾醇被认为是获得这些物质的更令人满意的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99176-8

文献信息

• Steroids and related natural products—XXII
  作者：G.R. Pettit、D.S. Alkalay、P. Hofer、P.A. Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99176-8

  日期：——

  Chromium trioxide oxidation of 3β-acetoxy-5α-lanostane (IVa) has been evaluated as a route to 3β-acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane (VI) and 3β-acetoxy-17-oxo-4,4,14-α-trimethyl-5α-androstane (VIIa). One of the principal oxidation products was 3β-acetoxy-25-oxo-5α-27-norlanostane (V). Transformation of 25-ketone V to 3β,24-dihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-cholane (VIIIa) confirmed the structural

  已经评估了3β-乙酰氧基-5α-羊毛甾烷（IVa）的三氧化铬氧化作为3β-乙酰氧基-20-oxo-4,4,14α-三甲基-5α-孕烯（VI）和3β-乙酰氧基-17-的途径氧代-4,4,14-α-三甲基-5α-雄烷酮（VIIa）。主要的氧化产物之一是3β-乙酰氧基-25-oxo-5α-27-降冰片烷（V）。25-酮V转化为3β，24-二羟基-4,4,14α-三甲基-5α-胆烷（VIIIa）证实了结构分配。尽管在氧化产物中检测到少量的20-氧-孕烯VI和17-氧-雄烷VIIa，但逐步降解羊毛甾醇被认为是获得这些物质的更令人满意的途径。
• Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 228,231
  作者：Barnes

  DOI：——

  日期：——