4,4'-二羟基二苯甲烷 | 620-92-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二羟基二苯甲烷
• 中文别名: 4,4'-亚甲基联苯酚；双酚F；双(对羟苯基)甲烷；4,4'-二羟基二苯基甲烷；双(4-羟苯基)甲烷
• 英文名称: 4,4'-methylenediphenol
• 英文别名: bis-(4-hydroxyphenyl)methane；bisphenol F；BPF；4,4'-dihydroxydiphenylmethane；4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 620-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00002385
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  297.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0907 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  3.7X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa1 = 7.55, pKa2 = 10.80 at 25 °C
• 保留指数：
  2065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

双酚F [4,4'-二羟基二苯基甲烷] (BPF) 在工业上有广泛的应用（罐头内衬漆、粘合剂、塑料、饮料和食品罐头的涂层）。这种双酚的自由单体可能会释放到环境中并进入食物链，很可能会导致人类接触到低剂量的BPF。这种合成化合物据报道具有雌激素作用。一项关于BPF在大鼠体内的分布和代谢的研究已经证明了多种代谢物的形成，存在多种生物转化途径。在目前的工作中，我们研究了使用大鼠和人类肝脏亚细胞组分对放射性标记的BPF的体外生物转化。BPF代谢物通过高效液相色谱（HPLC）分离、纯化，并通过质谱（MS）、MS(n)和核磁共振（NMR）进行分析。这些代谢物中有许多是首次在哺乳动物和人类中得以表征。BPF被转化为相应的葡萄糖苷酸和硫酸盐（肝脏S9组分）。除了这些第二阶段生物转化产物外，还形成了各种羟基化代谢物，以及结构相关的非极性代谢物。当使用肝脏微粒体进行培养时，这些第一阶段代谢途径是主要的，在使用肝脏S9组分进行培养时也存在。主要代谢物，即间羟基化BPF和邻羟基化BPF（儿茶酚BPF）的形成是依赖于P450的，正如所表征的较少极性代谢物BPF二聚体的形成一样。儿茶酚的形成和二聚体代谢物的形成对应于BPF、其他双酚和雌二醇共享的生物转化途径。

Bisphenol F [4,4'-dihydroxydiphenyl-methane] (BPF) has a broad range of applications in industry (liners lacquers, adhesives, plastics, coating of drinks and food cans). Free monomers of this bisphenol can be released into the environment and enter the food chain, very likely resulting in the exposure of humans to low doses of BPF. This synthetic compound has been reported to be estrogenic. A study of BPF distribution and metabolism in rats has demonstrated the formation of many metabolites, with multiple biotransformation pathways. In the present work we investigated the in vitro biotransformation of radio-labeled BPF using rat and human liver subcellular fractions. BPF metabolites were separated, isolated by high-performance liquid chromatography (HPLC), and analysed by mass spectrometry (MS), MS(n), and nuclear magnetic resonance (NMR). Many of these metabolites were characterized for the first time in mammals and in humans. BPF is metabolized into the corresponding glucuronide and sulfate (liver S9 fractions). In addition to these phase II biotransformation products, various hydroxylated metabolites are formed, as well as structurally related apolar metabolites. These phase I metabolic pathways are dominant for incubations carried out with liver microsomes and also present for incubations carried out with liver S9 fractions. The formation of the main metabolites, namely meta-hydroxylated BPF and ortho-hydroxylated BPF (catechol BPF) is P450 dependent, as is the formation of the less polar metabolites characterized as BPF dimers. Both the formation of a catechol and of dimeric metabolites correspond to biotransformation pathways shared by BPF, other bisphenols and estradiol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

双酚A（BPA）和双酚F（BPF）被广泛用于制造塑料和环氧树脂。这两种化合物在环境中被发现，并且是食品污染物，因此人类会有低但长期暴露。然而，这些化合物在人类细胞系水平上的命运和可能的生物激活尚未完全阐明。在这项研究中，研究人员调查了人类细胞（肠细胞系：LS174T，肝癌细胞系：HepG2，和肾细胞系：ACHN）生物转化BPA和BPF的能力，并通过一种基于检测组蛋白H2AX磷酸化的新颖高效的基因毒性分析，研究了这两种双酚的细胞毒性和基因毒性。BPA和BPF在HepG2和LS174T细胞系中被广泛代谢，肠细胞的生物转化能力比肝细胞观察到的要强。两个细胞系都产生了BPA的葡萄糖醛酸苷和硫酸酯结合物。相反，发现ACHN细胞系对两种被检查的双酚没有任何代谢能力。对BPA、BPF以及在大鼠体内产生的BPF的一种代谢物，即二羟基苯甲酮（DHB）进行了细胞毒性测试。在使用的三种细胞系中，研究人员观察到类似的毒性范围，其中DHB的细胞毒性较弱，BPF表现出中等的细胞毒性，而BPA是测试中最具细胞毒性的化合物。无论哪种细胞系，BPA和DHB都没有发现基因毒性。BPF在HepG2细胞中明显具有基因毒性。这些结果表明，一些人类细胞系广泛代谢双酚，并确立了双酚F的基因毒性潜力。

Bisphenol A (BPA) and bisphenol F (BPF) are widely used to manufacture plastics and epoxy resins. Both compounds have been shown to be present in the environment and are food contaminants, with, as a result, a low but chronic exposure of humans. However, the fate and possible bioactivation of these compounds at the level of human cell lines was not completely elucidated yet. In this study, /the researchers/ investigated the ability of human cells (intestinal cell line: LS174T, hepatoma cell line: HepG2, and renal cell line: ACHN) to biotransform BPA and BPF, and focused on the cytotoxicity and genotoxicity of these two bisphenols, through the use of a novel and efficient genotoxic assay based on the detection of histone H2AX phosphorylation. BPA and BPF were extensively metabolized in HepG2 and LS174T cell lines, with stronger biotransformation capabilities in intestinal cells than observed in liver cells. Both cell lines produced the glucuronide as well as the sulfate conjugates of BPA. Conversely, the ACHN cell line was found to be devoid of any metabolic capabilities for the two examined bisphenols. Cytotoxicity was tested for BPA, BPF, as well as one metabolite of BPF produced in vivo in rat, namely dihydroxybenzophenone (DHB). In the three cell lines used, /the researchers/ observed similar ranges of toxicity, with DHB being weakly cytotoxic, BPF exhibiting an intermediary cytotoxicity, and BPA being the most cytotoxic compound tested. BPA and DHB were not found to be genotoxic, whatever the cell line examined. BPF was clearly genotoxic in HepG2 cells. These results demonstrate that some human cell lines extensively metabolize bisphenols and establish the genotoxic potential of bisphenol F.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

双酚F（BPF）存在于环境中，并作为食品的污染物。因此，人类可能会接触到BPF，需要对这种风险进行评估。已经在人类肝癌细胞系（HepG2）中证明了BPF具有遗传毒性和内分泌干扰物的特性，这是研究外来化合物毒性的模型系统。在这项研究中，我们调查了HepG2细胞生物转化BPF的能力，因为代谢可能会影响观察到的BPF效果，我们将这种代谢能力与人类肝细胞进行了比较。细胞与(3)H-BPF一起孵育24小时。然后浓缩培养介质，并通过高效液相色谱法分离其代谢物，并通过质谱法鉴定。BPF主要通过HepG2细胞系代谢成相应的硫酸盐。人类肝细胞将BPF代谢成硫酸盐和葡萄糖苷酸，但在个体之间存在差异。HepG2细胞和人类肝细胞中BPF的代谢表明存在解毒途径。因此，这两个细胞模型在代谢能力上存在差异。因此，在体外评估物质的毒性效果时，确定所使用模型的生物转化能力以推断体内情况是非常重要的。

Bisphenol F (BPF) is present in the environment and as a contaminant of food. Humans may, therefore, be exposed to BPF, and an assessment of this risk is required. BPF has been shown to have genotoxic and endocrine-disruptor properties in a human hepatoma cell line (HepG2), which is a model system for studies of xenobiotic toxicity. In this study, we investigated the ability of HepG2 cells to biotransform BPF, because metabolism may affect the observed effects of BPF, and we compared this metabolic capacity with that of human hepatocytes. Cells were incubated for 24 hours with (3)H-BPF. The culture medium was then concentrated and its metabolites were isolated by high-performance liquid chromatography and identified by mass spectrometry. BPF was largely metabolized into the corresponding sulfate by the HepG2 cell line. BPF was metabolized into both sulfate and glucuronide by human hepatocytes, but with differences between individuals. The metabolism of BPF in both HepG2 cells and human hepatocytes suggests the existence of a detoxification pathway. Thus, these two cell models differ in metabolic capacity. It is, therefore, very important, when assessing the toxic effects of substances in vitro, to determine, in parallel, the biotransformation capacities of the model used to extrapolate in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：双酚F是由同分异构体和低聚物产品组成的混合物。双酚F用于制造环氧树脂和涂料，应用于各种场合，如漆、清漆、衬里、粘合剂、塑料、水管、牙科密封剂和食品包装。人体研究：对塑料和粘合剂过敏原的贴片试验结果进行了回顾性审查。总共对444名患者进行了贴片试验，使用了多达56种塑料和粘合剂过敏原的专业系列，以及多达5种塑料和粘合剂过敏原的基础系列。阳性和反应率与其他贴片试验报告进行了比较。患者中有97人（22%）出现了刺激性反应，201人（45%）至少有一种过敏反应。二(二甲基氨基乙基)醚1%，苯甲酰过氧化物1%，环氧树脂，双酚F 0.25%，2-羟基乙基甲基丙烯酸酯2%，2-羟基乙基丙烯酸酯0.1%的过敏反应率最高。使用专业系列测试鉴定出193名对塑料和粘合剂过敏的患者，其中162人仅通过基础系列测试未被鉴定出来。在工作场所，双酚F的职业暴露可能通过吸入灰尘和与该化合物的皮肤接触发生。监测数据显示，普通人群通过吸入家庭灰尘、摄入苏打水，以及可能与含有双酚F树脂和涂层的消费品进行皮肤接触而暴露于双酚F。双酚F主要在人类外周血单核细胞中引起坏死性变化。双酚F在人类细胞系中具有抗雄激素作用。双酚F在非细胞毒浓度下对HepG2细胞DNA断裂有效，但在微核试验中未诱导出阳性反应。动物研究：将双酚F口服给予幼年大鼠至少28天。没有检测到明显的内分泌介导的变化，因此得出双酚F没有内分泌介导效果的结论。该化学品的主要效果是基于临床生化参数和肝脏重量的肝脏毒性，但没有组织病理学变化。给予双酚F的雌性大鼠体重下降，伴随着血清总胆固醇、葡萄糖和白蛋白值的降低。当使用重组基因酵母试验测试双酚的雌激素活性时，双酚F是这组中最有效的。双酚F在Ames试验中未在大肠杆菌中诱导任何基因突变。

IDENTIFICATION AND USE: Bisphenol F is a mixture of isomeric and oligomeric products. Bisphenol F is used to make epoxy resins and coatings for various applications, such as lacquers, varnishes, liners, adhesives, plastics, water pipes, dental sealants, and food packaging. HUMAN STUDIES: Retrospective review of results of patch-testing with plastics and glues allergens was conducted. In total, 444 patients were patch-tested with up to 56 plastics and glues allergens in the specialized series and up to five plastics and glues allergens in a baseline series. Positive-reaction rates were compared to other patch testing reports. Of patients, 97 (22%) had irritant reactions, and 201 (45%) had at least one allergic reaction. Bis(2-dimethylaminoethyl) ether 1%, benzoyl peroxide 1%, epoxy resin, bisphenol F 0.25%, 2-hydroxyethyl methacrylate 2%, and 2-hydroxyethyl acrylate 0.1% had the highest allergy reaction rates. Testing with specialized series identified 193 patients with plastics and glues allergy, of whom 162 were not identified by testing with baseline series alone. Occupational exposure to bisphenol F may occur through inhalation of dust and dermal contact with this compound at workplaces where it is produced or used. Monitoring data indicate that the general population is exposed to bisphenol F via inhalation of house dust, ingestion of soda, and possibly dermal contact with consumer products containing resins and coatings made with bisphenol F. Bisphenol F caused mainly necrotic changes in in human peripheral blood mononuclear cells. Bisphenol F was anti-androgenic in the human cell lines. Bisphenol F was effective on HepG2 cell DNA fragmentation at non-cytotoxic concentrations, but it did not induced a positive response in the micronucleus assay. ANIMAL STUDIES: Bisphenol F was orally administered to young rats for at least 28 days. No clear endocrine mediated changes were detected, and it was concluded bisphenol F had no endocrine mediated effects. The main effect of the chemical was liver toxicity based on clinical biochemical parameters and liver weight, but without histopathological changes. Decreased body weight accompanied by decreased serum total cholesterol, glucose, and albumin values were observed in the female rats given bisphenol F. When estrogenic activities of bisphenols were tested using recombinant gene yeast assay, bisphenol F was the most potent of the group. Bisphenol F did not induce any genic mutation in bacteria in the Ames test.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

根据重组基因酵母实验测试了BPA、BPAF、BPAP和BPF的雌激素活性。根据测试结果设计了六种混合物，每一种都具有等效毒性比例（EC10或EC50）。BPA、BPAF、BPAP和BPF的EC50值分别为6.81 x 10(-6) mol/L、7.44 x 10(-7) mol/L、1.43 x 10(-5) mol/L、7.52 x 10(-6) mol/L，这表明四种双酚的雌激素活性顺序为BPAF > BPA > BPF > BPAP。实验显示，当BPA分别与BPAF、BPAP和BPF以不同比例混合时，会产生不同的组合效应。

The estrogenic activities of BPA, BPAF, BPAP, BPF were tested based on recombinant gene yeast assay. Six mixtures were designed based on the result of the test,each of which had an equitoxic ratio ray (EC10 or EC50). The EC50 values are 6.81 x 10(-6) mol/L, 7.44 x 10(-7) mol/L, 1.43 x 10(-5) mol/L, 7.52 x 10(-6) mol/L for BPA, BPAF, BPAP and BPF respectively,which reveals that the estrogenic activities order among the four bisphenols was BPAF> BPA> BPF> BPAP. The experiment shows that when BPA mixes with BPAF, BPAP and BPF in different ratios individually, different combination effects are produced. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止窒息。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

双酚F（BPF）作为一种环境中的内分泌干扰化合物（EDCs）污染物，对人类健康构成了巨大威胁。为了评估BPF在蛋白质水平上的毒性，研究了BPF在不同温度（283、298和308 K）下对人血清白蛋白（HSA）的影响，采用了多种光谱技术。实验结果表明，BPF通过静态猝灭有效地猝灭了HSA的固有荧光。测量了结合位点数、结合常数、热力学参数和结合亚域，结果表明BPF可以通过氢键和范德华相互作用自发地与HSA的IIA亚域结合。此外，HSA的构象在BPF存在的情况下明显改变。这项工作为阐明BPF与HSA在体内的结合机制提供了准确和完整的基础数据，并有助于理解BPF在血液中运输和分布时对蛋白质功能的影响。

Bisphenol F (BPF) as an endocrine disrupting compounds (EDCs) pollutant in the environment poses a great threat to human health. To evaluate the toxicity of BPF at the protein level, the effects of BPF on human serum albumin (HSA) were investigated at three temperatures 283, 298, and 308 K by multiple spectroscopic techniques. The experimental results showed that BPF effectively quenched the intrinsic fluorescence of HSA via static quenching. The number of binding sites, the binding constant, the thermodynamic parameters and the binding subdomain were measured, and indicated that BPF could spontaneously bind with HSA on subdomain IIA through H-bond and van der Waals interactions. Furthermore, the conformation of HSA was demonstrably changed in the presence of BPF. The work provides accurate and full basic data for clarifying the binding mechanisms of BPF with HSA in vivo and is helpful for understanding its effect on protein function during its transportation and distribution in blood.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

双酚F（4,4'-二羟基二苯基甲烷，BPF）在雌性Sprague-Dawley大鼠体内的分布进行了研究。怀孕和非怀孕动物单次灌胃给予7或100毫克/千克[(3)H]BPF，并在代谢笼中保持96小时。BPF残留物的排泄主要发生在尿液中（占给药剂量的43-54%），在尿液中发现了至少六种不同的代谢物，其次是在粪便中（占给药剂量的15-20%）。磺酸酶处理和随后的高效液相色谱分析表明，主要的尿代谢物（占尿液中放射性活性的50%以上）是BPF的硫酸盐结合物。在96小时时，在所有检查的组织中都能检测到BPF残留物，其中肝脏含量最多（占剂量的0.5%）。在妊娠第17天给予BPF的怀孕大鼠中，在子宫、胎盘、羊水和胎儿中检测到BPF残留物（占给药剂量的0.9-1.3%）。在研究结束时，大量放射性物质（占剂量的8-10%）仍然位于消化道腔内。在单次口服给予[(3)H]BPF后，6小时内通过胆汁排出了分布的放射性物质的46%。在大鼠中，BPF及其代谢物很可能经历肠肝循环，这可能是BPF给药后4天内仍排出相对较高量残留物的原因。这种双酚在大鼠中有效地被吸收并分布到生殖道，其残留物在妊娠晚期通过胎盘屏障。

The distribution of bisphenol F (4,4'-dihydroxydiphenyl-methane, BPF) was studied in female Sprague-Dawley rats. Pregnant and nonpregnant animals were gavaged with a single dose of 7 or 100 mg/kg [(3)H]BPF and were kept for 96 hr in metabolic cages. The excretion of BPF residues occurred mainly in urine (43-54% of the administered dose), which was found to contain at least six different metabolites, and to a lesser extent in feces (15-20% of the administered dose). Sulfatase treatment and subsequent high-performance liquid chromatography analyses suggest that the major urinary metabolite (more than 50% of the radioactivity present in urine) is a sulfate conjugate of BPF. At 96 hr, BPF residues were detectable in all tissues examined with the largest amounts in the liver (0.5% of the dose). In pregnant rats dosed at day 17 of gestation, BPF residues were detected in the uterus, placenta, amniotic fluid, and fetuses (0.9-1.3% of the administered dose). Large amounts of radioactivity (8-10% of the dose) were still located in the digestive tract lumen at the end of the study. After administration of a single oral dose of [(3)H]BPF, 46% of the distributed radioactivity was excreted in bile over a 6 hr period. In rats, BPF and/or its metabolites very likely undergo enterohepatic cycling, which could be responsible for the relatively high amounts of residues still excreted 4 days after BPF administration. This bisphenol is efficiently absorbed and distributed to the reproductive tract in female rats, and its residues pass the placental barrier at a late stage of gestation in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SL9625000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将密封存放于阴凉干燥处，并远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 双(4-羟苯基)甲烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,4′-Methylenediphenol
Bisphenol F
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,4′-Methylenediphenol
别名
Bisphenol F
: C13H12O2
分子式
: 200.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4'-Methylenediphenol
-
化学文摘登记号(CAS 620-92-8
No.) 210-658-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 162 - 164 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,950 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SL9625000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
双酚F是一种白色叶状结晶，熔点为160℃。紫外线照射下可引起变色。

用途
（1）环氧树脂：以双酚F为原料的环氧树脂相较于双酚A具有更低的粘度和更优良的作业性，适用于无溶剂型至超高固体份涂料、衬里材料、地板材料、注型材料、浸渍材料及层压材料等。
（2）聚碳酸酯树脂：由双酚F与光气反应制得的聚碳酸酯树脂易溶于二氯甲烷等低沸点有机溶剂，软化点较低，加工成型性好，在受到极大破坏时仍具有一定的伸缩性，适于制造成型材料或薄膜等。
（3）聚酯树脂：双酚F与环氧烷加成制得的联苯型二醇，并进一步与二元酸反应得到的树脂，粘度低且机械性能和化学性能优异，特别适合用于制作耐腐蚀材料。此外，双酚F还可用于生产油溶性酚醛树脂、阻燃剂、抗氧剂及表面活性剂等。

适用加工
适用于软片、电子分色软片、激光照排软片以及明室拷贝软片的制造。

用途
（1）纺织印染助剂：可用于生产各类纺织品的印染助剂。
（2）热敏材料：适用于制作各种热敏材料。
（3）高性能环氧树脂：用于制备高性能环氧树脂。
（4）高档聚合物：可作为合成高档聚合物的重要原料。

生产方法
双酚F由苯酚与甲醛在酸性介质中反应而得。以强无机酸（如硫酸、盐酸）为催化剂的生产工艺存在设备易腐蚀、杂质多及分离困难等问题。美国孟山都公司采用磷酸作催化剂，产品颜色较好且产量高。此方法的最大优点在于苯酚在磷酸中的溶解度低，有利于产品的分离与催化剂循环使用。甲醛的转化率为90%，4,4'-、2,4-、2,2'-异构物的比例为55：37：8。有机相经中和、过滤、蒸馏后得到双酚F。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 4950 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，受热分解，释放刺激性烟雾

储运特性
库房需通风、低温干燥保存

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲烷 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING HCV

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。

  公开号：

  US20110306541A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到4,4'-二羟基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  β-受体阻滞剂富马酸比索洛尔相关化合物的合成与表征

  摘要：

  比索洛尔是一种用于治疗高血压的β受体阻滞剂。在比索洛尔的合成和放大过程中，会产生几种相关化合物。在本文中，我们公开了比索洛尔五种相关化合物的化学合成方法，即 3,3'-((亚甲基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(异丙氨基) ) 丙-2-醇) (2),(比索洛尔 Ph.Eur 杂质-C), 3,3′-(((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(氧基))双( 1-(异丙氨基)丙-2-醇) (3), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-D), (±) 2-(4-((2-异丙氧基乙氧基)甲基)苯氧基)-3-(异丙氨基) propan-1-ol (4), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-F), (±) 4-((3-异丙基-2-氧代恶唑烷-5-基)甲氧基)苯甲醛 (17) (比索洛尔 Ph.Eur 杂质) -T)，(±)5-((4-(羟甲基)苯氧基)甲基)-3-异丙基恶唑烷-2-酮(18)(比索洛尔Ph

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03118-2
• 作为试剂：
  描述：

  二聚环戊二烯 、 5-methylnorbornene 在 4,4'-二羟基二苯甲烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-methyltetracyclododecene
  参考文献：
  名称：

  一种四环十二碳烯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种四环十二碳烯类化合物的制备方法，其特征在于包括有以下步骤：将双环戊二烯，降冰片烯类化合物以及自由基阻聚剂混合，进行Diels‑Alder反应，最后提纯后得到所需的四环十二碳烯类化合物；所述双环戊二烯和降冰片烯类化合物的投料摩尔比为1:5～12。与现有技术相比，本发明的制备方法能够减少副产物产生，提高双环戊二烯的有效转化率，制得无色高纯的四环十二碳烯类化合物。

  公开号：

  CN113336613A

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

  环己胺是化学工业中的重要中间体，目前是从石油化学来源生产的。但是，苯酚是一种有吸引力的可持续原料。我们在这里证明了苯酚与氨到伯环己胺的转化。与先前报道的使用钯催化剂的化学方法相反，我们在此表明​​铑是形成伯环己胺的极好催化剂。研究了不同的参数，结果表明该反应适用于提供高选择性的酚类化合物。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN NOXIOUS ARTHROPOD PESTS CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DU PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS UNE COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005075433A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a pyrazole compound of formula (a): ;a noxious arthropod pests controlling composition containing the compound shown by the formula (a) as an active ingredient; and a method for controlling noxious arthropod pests comprising applying an effective amount of the compound shown by the formula (a).

  本发明提供了一种式（a）的吡唑化合物；一种含有所述式（a）化合物作为活性成分的有害节肢动物害虫控制组合物；以及一种控制有害节肢动物害虫的方法，包括施用所述式（a）化合物的有效量。
• PHOTOACID GENERATOR, AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTOLITHOGRAPHY
  申请人：SAN-APRO LTD.

  公开号：US20160368879A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided is a non-ionic photoacid generator (A) expressed by general formula (1). R1 and R2 each independently represents an alkyl group having 1-18 carbons or a fluoroalkyl group having 1-18 carbons, an alkenyl group having 2-18 carbons, an alkynyl group having 2-18 carbons, an aryl group having 6-18 carbons, a silyl group, or the like; m and n respectively represent the number of R1s and R2s, each number being an integer from 0 to 3, and the total number (m+n) of R1s and R2s being an integer from 1 to 6. The m number of R1s and the n number of R2s may each be the same or different. R3 represents a hydrocarbon having 1-18 carbons wherein one part or all of the hydrogen may be substituted by fluorine.

  提供的非离子光酸发生剂（A）由通式（1）表示。R1和R2分别独立表示具有1-18个碳原子的烷基基团或具有1-18个碳原子的氟烷基基团，具有2-18个碳原子的烯基基团，具有2-18个碳原子的炔基基团，具有6-18个碳原子的芳基基团，硅基团等；m和n分别表示R1和R2的数量，每个数字为0到3的整数，R1和R2的总数（m+n）为1到6的整数。R1的数量m和R2的数量n可以相同也可以不同。R3表示具有1-18个碳原子的碳氢化合物，其中氢的一部分或全部可以被氟取代。
• Electrophotographic photoconductor, process for forming an image, image forming apparatus and a process cartridge for the same
  申请人：——

  公开号：US20030190540A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Providing an electrophotographic photoconductor comprising a conductive support and a photoconductive layer disposed on the photoconductive support; wherein the photoconductive layer contains an azo compound expressed by a general formula <<1>>. Ar &Parenopenst;N═N—Cp) n general formula <<1>> (in the general formula <<1>>, Ar expresses one of a substituted or non-substituted aromatic carbon hydride group and heterocyclic ring aromatic series group which can be combined by way of a bond group; Cp expresses a coupler residual group; n expresses an integer of one of 1, 2, 3, and 4; at least one of the Cp is a coupler residual group selected from one of the following general formulae <<2>>, <<3>>, and <<4>>.) 1

  提供一种电照相光导体，包括导电支持和设置在光导支承上的光导层；其中，所述光导层含有一种由下式表示的偶氮化合物。

表征谱图