4,4'-bis(carbamoylmethoxy)diphenylmethane | 109566-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(carbamoylmethoxy)diphenylmethane
• 英文别名: bis-(4-carbamoylmethoxy-phenyl)-methane；Bis-(4-carbamoylmethoxy-phenyl)-methan；2-[4-[[4-(2-Amino-2-oxoethoxy)phenyl]methyl]phenoxy]acetamide
• CAS: 109566-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: DQWMYNLXPLFEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(carbamoylmethoxy)diphenylmethane 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'bis{2-[4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl]acetylaminoethoxy}diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Water-Soluble NMDA Receptor Antagonist with a 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane Group

  摘要：

  多胺，尤其是精胺，作为开放通道阻滞剂抑制 N-甲基-<小>D-天冬氨酸 (NMDA) 受体。合成了两种具有1,4,7,10-四氮杂环十二烷环状多胺基团的水溶性NMDA受体拮抗剂ACCn (1)和TGCn (2)，并利用电压研究了两种化合物对NMDA受体的影响-非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的钳记录。这些化合物抑制电压钳位在-70 mV的卵母细胞中NR1/NR2A和NR1/NR2B受体亚型的宏观电流。 NR1/NR2A受体化合物的抑制作用比NR1/NR2B受体化合物更显着。 ACCn (1) 对两种 NMDA 受体的抑制作用比 TGCn (2) 更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.444
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲烷 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,4'-bis(carbamoylmethoxy)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Measurement of Inclusion Complex Formation between Cyclophane and Biological Relevant Amino Acids Using Electrospray Ionization, Cold-Spray Ionization and Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry

  摘要：

  采用快速原子轰击（FAB）、电喷雾电离（ESI）和冷喷雾电离（CSI）质谱法研究了以环烷（TGDMAP）（1）为宿主，以L酸性氨基酸（如L-谷氨酸（Glu）和L-天冬氨酸（Asp））为客体形成的宿主-客体复合物。三种不同质谱方法得到的稳定常数（Ks）值基本一致。但是，在 FAB-MS 中没有观察到新型环烷（CPCn）（2）与 Glu 和 Asp 的络合离子峰。然后，利用 CSI-MS 和 ESI-MS 对这些主-客复合物的形成进行了检测，结果发现这些复合物离子峰被清晰地观察到，而且两种 MS 方法的测量值基本一致。由此得出结论，ESI-MS 和 CSI-MS 与 FAB-MS 一样，都可用于测定 Ks 值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1029

文献信息

• Mirek, Zeszyty Naukowe Uniwersytetu Jagiellonskiego., 1957, # 3, p. 119,140
  作者：Mirek

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of a Novel Water-Soluble NMDA Receptor Antagonist with a 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane Group
  作者：Takashi Masuko、Koichi Metori、Yasuo Kizawa、Tadashi Kusama、Muneharu Miyake

  DOI：10.1248/cpb.53.444

  日期：——

  Polyamines, especially spermine, inhibit N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors as open channel blockers. Two types of water-soluble NMDA receptor antagonist, ACCn (1) and TGCn (2), with a 1,4,7,10-tetraazacyclododecane cyclic polyamine group, were synthesized and the effects of both compounds on NMDA receptors were studied using voltage-clamp recordings of recombinant NMDA receptors expressed in Xenopus oocytes. These compounds inhibited macroscopic currents in both NR1/NR2A and NR1/NR2B receptor subtypes in oocytes voltage-clamped at −70 mV. Inhibition by the compounds of NR1/NR2A receptors were more prominent than that of NR1/NR2B receptors. The inhibitory effects of ACCn (1) on both NMDA receptors were more potent than those of TGCn (2).

  多胺，尤其是精胺，作为开放通道阻滞剂抑制 N-甲基-<小>D-天冬氨酸 (NMDA) 受体。合成了两种具有1,4,7,10-四氮杂环十二烷环状多胺基团的水溶性NMDA受体拮抗剂ACCn (1)和TGCn (2)，并利用电压研究了两种化合物对NMDA受体的影响-非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的钳记录。这些化合物抑制电压钳位在-70 mV的卵母细胞中NR1/NR2A和NR1/NR2B受体亚型的宏观电流。 NR1/NR2A受体化合物的抑制作用比NR1/NR2B受体化合物更显着。 ACCn (1) 对两种 NMDA 受体的抑制作用比 TGCn (2) 更有效。
• Measurement of Inclusion Complex Formation between Cyclophane and Biological Relevant Amino Acids Using Electrospray Ionization, Cold-Spray Ionization and Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry
  作者：Koichi Metori、Yoshihisa Sei、Yumiko Kimura、Tomoyuki Ozawa、Kentaro Yamaguchi、Muneharu Miyake

  DOI：10.1248/cpb.53.1029

  日期：——

  The investigation of the host–guest complex formations between cyclophane (TGDMAP) (1) as a host and L-acidic amino acids such as L-glutamic acid (Glu) and L-aspartic acid (Asp) as guests was carried out using fast atom bombardment (FAB), electrospray ionization (ESI) and cold-spray ionization (CSI) mass spectrometry (MS). The stability constant (Ks) values obtained by the three different MS methods almost agreed. However, the complex ion peaks of a novel cyclophane (CPCn) (2) with Glu and Asp were not observed in FAB-MS. Then, these host–guest complex formations by use of CSI-MS and ESI-MS was examined, as the results, these complex ion peaks were observed clearly and the measurement values by the two MS methods are mostly in agreement. It was concluded that ESI-MS and CSI-MS are available for the determination of Ks value as well as FAB-MS.

  采用快速原子轰击（FAB）、电喷雾电离（ESI）和冷喷雾电离（CSI）质谱法研究了以环烷（TGDMAP）（1）为宿主，以L酸性氨基酸（如L-谷氨酸（Glu）和L-天冬氨酸（Asp））为客体形成的宿主-客体复合物。三种不同质谱方法得到的稳定常数（Ks）值基本一致。但是，在 FAB-MS 中没有观察到新型环烷（CPCn）（2）与 Glu 和 Asp 的络合离子峰。然后，利用 CSI-MS 和 ESI-MS 对这些主-客复合物的形成进行了检测，结果发现这些复合物离子峰被清晰地观察到，而且两种 MS 方法的测量值基本一致。由此得出结论，ESI-MS 和 CSI-MS 与 FAB-MS 一样，都可用于测定 Ks 值。