(3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-1H-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carbonitrile | 1217493-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-1H-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carbonitrile
• 英文别名: (3R,3AS,5AS,5BR,6AR,9S,9AS)-9-Isopropyl-3,5A,6A-trimethyl-2,3,3A,4,5,5A,5B,6,6A,7,8,9,9A,10-tetradecahydro-1H-pentaleno[1,6A-A]S-indacene-11-carbonitrile；(1R,2S,5S,6R,13S,14S,17R)-2,6,17-trimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.013,17]octadec-10-ene-10-carbonitrile
• CAS: 1217493-94-1
• 化学式: C₂₅H₃₇N
• 分子量: 351.575
• InChiKey: JFAJPWOLFMZDCP-LUXSSPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-1H-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-1H-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a036
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1(S)-(hydroxymethyl)-3(R)-isopropyl-1-methyl-2-methylenecyclopentane 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 potassium cyanide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、689.47 MPa 条件下， 反应 225.08h， 生成 (3R,3aS,5aS,5bR,6aR,9S,9aS)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-1H-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a036

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of natural (-)-retigeranic acid A and two (-)-retigeranic acid B candidates
  作者：Leo A. Paquette、Jonathan Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts

  DOI：10.1021/jo00389a070

  日期：1987.6