bromozinc(1+),1-chlorohexane | 135579-83-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: bromozinc(1+),1-chlorohexane
• 英文别名: 6-chlorohexylzinc bromide；6-chlorohexylzincbromide；1-chlorohexylZnBr
• CAS: 135579-83-8
• 化学式: C₆H₁₂BrClZn
• 分子量: 264.908
• InChiKey: PAVFOQDYFGUYPY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.974 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R14
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 、 bromozinc(1+),1-chlorohexane 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -44.0~120.0 ℃ 、30.4 kPa 条件下， 反应 1.33h， 以89%的产率得到3-(4-氯代丁基)-5-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种5-氰基-3-(4-氯丁基)-吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一种5‑氰基‑3‑(4‑氯丁基)‑吲哚的制备方法。该制备方法是以4‑氰基苯基重氮四氟硼酸盐为原料，与6‑氯溴己烷的锌试剂溶液在酸的作用下合成5‑氰基‑3‑(4‑氯丁基)‑吲哚。本发明所提供的制备方法得到的5‑氰基‑3‑(4‑氯丁基)‑吲哚收率高、流程简单、绿色环保等优点，有非常好的产业化前景。

  公开号：

  CN106928119B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 在 碘 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bromozinc(1+),1-chlorohexane
  参考文献：
  名称：

  一种5-氰基-3-(4-氯丁基)-吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一种5‑氰基‑3‑(4‑氯丁基)‑吲哚的制备方法。该制备方法是以4‑氰基苯基重氮四氟硼酸盐为原料，与6‑氯溴己烷的锌试剂溶液在酸的作用下合成5‑氰基‑3‑(4‑氯丁基)‑吲哚。本发明所提供的制备方法得到的5‑氰基‑3‑(4‑氯丁基)‑吲哚收率高、流程简单、绿色环保等优点，有非常好的产业化前景。

  公开号：

  CN106928119B

文献信息

• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

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• Routes to some 3,6-disubstituted phthalonitriles and examples of phthalocyanines derived therefrom: An overview
  作者：Martin J. Heeney、Shaya A. Al-Raqa、Aurélien Auger、Paul M. Burnham、Andrew N. Cammidge、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461330005x

  日期：2013.8

  3-dicyanohydroquinone concerned its O -alkylation to afford 3,6-dialkoxyphthalonitriles. These are immediate precursors to near-infrared absorbing phthalocyanine derivatives. Triflation of 2,3-dicyanohydroquinone extends the scope of the compound for phthalocyanine synthesis; the bis-triflate derivative is susceptible to S N Ar reactions and readily reacts with thiols to provide 3,6-bis(alkylsulfanyl) and

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• Expanding the functional group tolerance of cross-coupling in 1,2-dihydro-1,2-azaborines: Installation of alkyl, alkenyl, aryl, and heteroaryl substituents while maintaining a B−H bond
  作者：Alec N. Brown、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.039

  日期：2019.2

  2-azaborine while maintaining the B-H functionality has been demonstrated. 17 examples, including dialkylzinc, alkyl-, alkenyl-, aryl-, as well as nitrogen-, sulfur-, and oxygen-containing heteroaryl-zinc halide reagents have been coupled to generate new C(3) substituted 1,2-azaborines in moderate to excellent yields.

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• The Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol303129p

  日期：2013.1.4

  A palladium-catalyzed hydroalkylation reaction of protected allylic alcohols using alkylzinc bromide reagents is reported. This account includes numerous allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohol derivatives, all with a uniform selectivity of >20:1 for the anti-Markovnikov product. The reaction features the ability to deliver enantiomerically enriched alcohols in unfunctionalized regions, which

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• Accessing 1,2‐Substituted Cyclobutanes through 1,2‐Azaborine Photoisomerization
  作者：Zachary X. Giustra、Xinyu Yang、Min Chen、Holger F. Bettinger、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201912132

  日期：2019.12.19

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