(1S, 2S, 4R, 5S)-2-formyloxy-8-(2'-formyloxyethylidene)-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonane | 176017-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S, 2S, 4R, 5S)-2-formyloxy-8-(2'-formyloxyethylidene)-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 176017-88-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: IBLXYGSIBXVOSC-MPESAESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S, 2S, 4R, 5S)-2-formyloxy-8-(2'-formyloxyethylidene)-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 4 Angstroem MS 、 thexylborane 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 upiol
  参考文献：
  名称：

  全合成尿嘧啶

  摘要：

  D-甘露醇通过三环化合物10的裂解反应和碘化mar （II）诱导的二甲酸酯2的环化反应，从D-甘露醇中实现了高度立体控制的海洋倍半萜烯上清的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60329-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R, 2S, 5S, 9R)-2-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonene 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 molecular sieve 、 三丁基膦 、 氨 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 (1S, 2S, 4R, 5S)-2-formyloxy-8-(2'-formyloxyethylidene)-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7