3,4,6,8-tetramethoxy-13-phenylspiro[15-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8-pentaene-11,1'-cyclopentane]-10-one | 136009-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4,6,8-tetramethoxy-13-phenylspiro[15-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8-pentaene-11,1'-cyclopentane]-10-one
• CAS: 136009-10-4
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆
• 分子量: 474.554
• InChiKey: OOVVSAZGUGQNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) nitrate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4,6,8-tetramethoxy-13-phenylspiro[15-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8-pentaene-11,1'-cyclopentane]-10-one
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L. J.; Khodabocus, Ahmad; Vernon, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1433 - 1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting group improvement by isotopic substitution: synthesis of the quinone system of fredericamycin A
  作者：Derrick L.J. Clive、Michel Cantin、Ahmad Khodabocus、Xianglong Kong、Yong Tao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88016-9

  日期：1993.9

  Use of a trideuteriomethyl group for protection of phenolic oxygen (as in 29, Scheme 4), instead of the classical methyl group, serves to suppress an unwanted intramolecular hydrogen transfer (12→14, Scheme 2) during radical cyclization. The resulting spiro compound (31, Scheme 5) can be converted, by selective demethylation and oxidation, into a substance (35, Scheme 6) that represents the spirodiketone-quinone

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。
• Protecting group improvement by isotopic substitution: application to the synthesis of the quinone system of fredericamycin A
  作者：Derrick L. J. Clive、Ahmad Khodabocus、Michel Cantin、Yong Tao

  DOI：10.1039/c39910001755

  日期：——

  serves to suppress an unwanted intramolecular hydrogen transfer during a radical cyclization experiment, and leads to a spiro compound of a type that can be converted into the spiro diketone–quinone system of the antitumour agent, fredericamycin A.

  使用三氘代甲氧基而不是传统的甲氧基保护苯酚，可在自由基环化实验中抑制有害的分子内氢转移，并生成可以转变为螺二酮-醌体系的螺化合物抗肿瘤药物弗雷德里卡霉素A。