[(E)-4-(5-acetyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl] acetate | 850312-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-4-(5-acetyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 850312-55-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: QQAVILUVTAIKPS-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-(5-acetyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl] acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (-)-(2R,10S)-megapodiol
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[(1-Hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 [(E)-4-(5-acetyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011