1-{4-[(1-Hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one | 850312-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(1-Hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxyphenyl]ethanone
• CAS: 850312-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JXAIRCQPQSEYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(1-Hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 [(E)-4-(5-acetyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 、 对羟基苯乙酮 在 Pd(PPh3) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-{4-[(1-Hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol

  摘要：

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.011

文献信息

• RETRACTED: First stereoselective total synthesis of (−)-(2R,10S)-megapodiol
  作者：Ramadas Sathunuru、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.011

  日期：2005.3

  The first and efficient total synthesis of (-)-(2R,10S)-megapodiol 2 was accomplished stereoselectively, using a Sharpless asymmetric epoxidation of a trans allylic alcohol, intramolecular epoxide opening by phenolic hydroxyl, and cyclization as the key reaction steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.