(2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-phenyl-decahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-10a-ol | 346584-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-phenyl-decahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-10a-ol
• CAS: 346584-08-5
• 化学式: C₃₆H₄₂O₈
• 分子量: 602.725
• InChiKey: STJGBPNMSKVIBG-ZURAQXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-phenyl-decahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-10a-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋海洋中的聚醚毒素甘比罗尔的合成研究：通过B-烷基铃木偶联立体选择性合成EFGH环系统

  摘要：

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00164-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-ylmethyl]-dihydro-pyran-3-one 在 phosphate buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-phenyl-decahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-10a-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海洋中的聚醚毒素甘比罗尔的合成研究：通过B-烷基铃木偶联立体选择性合成EFGH环系统

  摘要：

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00164-8