(2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2R,3R)-3-vinyl-oxiranylmethyl)-[1,3]dioxan-5-ol | 315204-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2R,3R)-3-vinyl-oxiranylmethyl)-[1,3]dioxan-5-ol
• CAS: 315204-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FDLXQWVTJYCNIX-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2R,3R)-3-vinyl-oxiranylmethyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以26 g的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过收敛策略进行海洋梯形聚醚合成的对短缩硫的研究

  摘要：

  在最初分离出海洋梯形聚醚天然产物之后不久，拟仿生的环氧化物开放级联反应被提议为合成这些化合物的有效策略。但是，组装级联前体的困难限制了这些级联的实现。在本报告中，我们描述了通过区域选择性烯丙基化和有效片段偶联提供对级联前体的聚合访问的策略。然后，我们研究由强碱促进的稠合四氢吡喃形成的环氧化物开放级联反应。这些策略在灯盏花F的CDEFG环的合成中进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.039
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,4S,5R)-2-Phenyl-4-((2R,3R)-3-vinyl-oxiranylmethyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过收敛策略进行海洋梯形聚醚合成的对短缩硫的研究

  摘要：

  在最初分离出海洋梯形聚醚天然产物之后不久，拟仿生的环氧化物开放级联反应被提议为合成这些化合物的有效策略。但是，组装级联前体的困难限制了这些级联的实现。在本报告中，我们描述了通过区域选择性烯丙基化和有效片段偶联提供对级联前体的聚合访问的策略。然后，我们研究由强碱促进的稠合四氢吡喃形成的环氧化物开放级联反应。这些策略在灯盏花F的CDEFG环的合成中进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.039

文献信息

• Synthetic studies on a marine polyether toxin, gambierol: stereoselective synthesis of the EFGH ring system via B -alkyl Suzuki coupling
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00164-8

  日期：2001.4

  A synthetic route to the EFGH ring system (3) of gambierol (1), a marine polyether toxin isolated from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, has been developed. The present synthesis features convergent coupling of the F and H rings followed by ring-closure of the G ring based on the B-alkyl Suzuki reaction of lactone-derived enol phosphates. An angular methyl group at C23 was stereoselectively

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。