(2R,6S,7R,10R)-12-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,7-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane | 1345135-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,6S,7R,10R)-12-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,7-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-methyl-5-[(2S,3R)-2-methyl-3-[(3R)-3-methyl-5-phenylmethoxypentyl]oxiran-2-yl]pentoxy]silane
• CAS: 1345135-05-8
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si
• 分子量: 462.789
• InChiKey: AZGGTCGRQUVPHG-ICCROSPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,7R,10R)-12-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,7-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (7R,11R,15R)-16-tert-butyldimethylsilyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-11-hydroxy-5-phenylsulfonyl-3,7,11,15-tetramethyl-4-hexadecanone
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α2的四种立体异构体的合成及交配激素α1的简明合成

  摘要：

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.066
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-(benzyloxy)-4-methylhexanal 在 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium-mercury amalgam (5%) 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,6S,7R,10R)-12-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,7-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α2的四种立体异构体的合成及交配激素α1的简明合成

  摘要：

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.066

文献信息

• Syntheses of the four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 and a concise synthesis of mating hormone α1
  作者：Arata Yajima、Kou Toda、Shylaja D. Molli、Makoto Ojika、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.066

  日期：2011.11

  Four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 were synthesized using both enantiomers of citronellol as starting materials. The absolute configuration of the natural product was determined to be 7S,11R,15R by oospore-inducing assays of the synthetic isomers. A concise synthetic procedure of α1 was also established using a common synthetic intermediate of α2.

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。