(R)-(+)-6-(benzyloxy)-4-methylhexanal | 83541-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-6-(benzyloxy)-4-methylhexanal
• 英文别名: (R)-6-benzyloxy-4-methylhexanal；(4R)-4-methyl-6-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 83541-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RKZYNDQFWFVEQV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-6-(benzyloxy)-4-methylhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,8R)-10-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-dec-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simplified total synthesis of cytochalasins via an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a072
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 periodic acid dihydrate 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (R)-(+)-6-(benzyloxy)-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 6-Methyl-2-octadecanone, 14-Methyl-2-octadecanone, and 6,14-Dimethyl-2-octadecanone, Sex Pheromone Components of the<i>Lyclene dharma dharma</i>Moth, from the Enantiomers of Citronellal
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120436

  日期：2012.10.23

  stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 14-methyl-2-octadecanone, and 6,14-dimethyl-2-octadecanone, the female-produced sex pheromone components of the Lyclene dharma dharma moth. Three well-established procedures, the Wittig reaction, alkylation of alkynes, and acetoacetic ester synthesis, were employed for the carbon-carbon bond formation to connect the building blocks.

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。
• A Practical Total Synthesis of Both E- and Z-Isomers of Optically Pure (S)-14-Methylhexadec-8-enal (Trogodermal)
  作者：Jhillu Yadav、Ch. Chandravathi、N. Thrimurtulu、A. Prasad、Ahmad Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0033-1338432

  日期：——

  Abstract The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs reaction, zipper isomerization, and different hydrogenation conditions for cis- and trans-isomers. The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。
• Syntheses of the four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 and a concise synthesis of mating hormone α1
  作者：Arata Yajima、Kou Toda、Shylaja D. Molli、Makoto Ojika、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.066

  日期：2011.11

  Four stereoisomers of Phytophthora mating hormone α2 were synthesized using both enantiomers of citronellol as starting materials. The absolute configuration of the natural product was determined to be 7S,11R,15R by oospore-inducing assays of the synthetic isomers. A concise synthetic procedure of α1 was also established using a common synthetic intermediate of α2.

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。
• Stereoselective Synthesis of (-)-PF1163A via Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、M. Venkatesh、N. Thrimurtulu、Attaluri Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1219839

  日期：2010.5

  A highly stereoselective and convergent total synthesis of PF 1163 A is described while proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The Prins cyclization, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis reactions are the key steps utilized in the synthesis of macrolactone.

  描述了 PF 1163 A 的高度立体选择性和收敛全合成，同时证明了 Prins 环化在天然产物合成中的多功能性。Prins 环化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解反应是合成大环内酯的关键步骤。
• Synthesis of (−)-Hamigeran B
  作者：Douglass F. Taber、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/jo8010683

  日期：2008.10.3

  (-)-hamigeran B has been achieved, based on a new approach to cyclopentane construction, the rhodium-mediated intramolecular C-H insertion of alpha-aryl-alpha-diazoketones. The endo-isopropyl group was installed by selective hydrogenation of a cyclopropylidene substituent.

  (-)-hamigeran B 的合成已经实现，基于一种新的环戊烷构造方法，即铑介导的 α-芳基-α-重氮酮的分子内 CH 插入。通过环亚丙基取代基的选择性氢化来安装内异丙基。