N-[(1S,2S,3S,5R)-10-hydroxymethyl-pinan-3-yl]trifluoroacetamide | 103080-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(1S,2S,3S,5R)-10-hydroxymethyl-pinan-3-yl]trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetamide
• CAS: 103080-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 279.303
• InChiKey: BVJNYEYZVMSMET-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S,3S,5R)-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)methylpinan-3-yl]trifluoroacetamide 在 乙酰胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1S,2S,3S,5R)-10-hydroxymethyl-pinan-3-yl]trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  13-aza-14-oxo-TXA.sub.2 analogues

  摘要：

  通用公式的新型13-aza-14-oxo-TXA.sub.2类似物：其中符号A代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.m --，顺式--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --，--CH.sub.2 O--(CH.sub.2).sub.m --，--S--(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.2代表1至10个碳原子未取代或取代的键或直链或支链烷基或烯基烷基，R.sup.3代表（i）未取代或取代的苯基，苯氧基或苯硫基，（ii）1至6个碳原子未取代或取代的直链或支链烷基，烯基或炔基，（iii）未取代或取代的4至7个碳原子的环烷基，环烷氧基或环烷硫基，（iv）萘基，吲哚基或吲哚基，或（v）未取代或取代的氨基，R.sup.4代表氢原子或甲基基团。

  公开号：

  US04792550A1

文献信息

• 13-Aza-14-oxo-txa2 analogues
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0171146A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  A novel 13-aza-14-oxo-TXA2 analogue of general formula: [wherein symbol A represents (i) a group of general formula: -CH2CH2-(CH2)m-, (ii)) a group of general formula: cis-CH=CH-(CH2)17, (iii) a group of general formula: -CH2O-(CH2)m-, (iv) a group of general formula: -S-(CH2)m-(wherein m represents an integer of from 1 to 6) or (v) a group of general formula: - R1 represents a hydrogen atom or a straight or branched alkyl group of from 1 to 12 carbon atom(s); R2 represents a bond or a straight or branched alkylene or alkylene group of from 1 to 10 carbon atom(s) unsubstituted or substituted by at least one of hydroxy group, amino group, halogen atom or phenylthio group; R3 represents (i) a phenyl, phenoxy or phenylthio group unsubstituted or substituted by at least one of straight or branched alkyl or alkoxy group of from 1 to 6 carbon atom(s), halogen atom or hydroxy group, (ii) a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) unsubstituted or substituted by at least one of halogen atom or hydroxy group, (iii) a cycloalkyl, cycloalkyloxy or cycloalkylthio group of from 4 to 7 carbon atoms unsubstituted or substituted by at least one of straight or branched alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s), halogen atom or hydroxy group, (iv) a naphthyl, indolyl or indanyl group, or (v) an amino group unsubstituted or substituted by at least one of straight or branched alkyl group of from 1 to 6 carbon atom(s); and R4 represents a hydrogen atom or a methyl group. With proviso that, the carbon atom neighbored with R3 in R2 should have no substituents, when R3 represents a phenyloxy, phenylthio, cycloalkyloxy or cycloalkylthio group unsubstituted or substituted.] and cyclodextrin clathrates thereof and non-toxic salts thereof wherein R' represents a hydrogen atom possess an antagonistic activity on TXA2, in particular, inhibit blood platelet aggregation and contraction of artery, and are, therefore, useful for prevention and/or treatment of inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy, asthma, cardiac infarction, angina pectoris, cerebral infarction and death by acute cardiac diseases in mammals, in particular in humans, which are induced by thromboxane A2.

  一种通式为 13-aza-14-oxo-TXA2 的新型类似物： [其中符号 A 代表 (i) 通式中的基团-CH2CH2-(CH2)m-、 (ii) 通式为：顺式-CH=CH-(CH2)17 的基团、 (iii) 通式为-CH2O-(CH2)m-、 (iv) 通式为-S-(CH2)m-(其中 m 代表 1 至 6 的整数)或 (v) 通式为- R1 代表氢原子或 1 至 12 个碳原子的直链或支链烷基； R2 代表未取代的或被羟基、氨基、卤素原子或苯硫基中的至少一个取代的键或 1 至 10 个碳原子的直链或支链亚烷基或亚烷基； R3 代表 (i) 未被 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基、卤素原子或羟基中的 至少一个取代的苯基、苯氧基或苯硫基、 (ii) 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基，未被卤素原子或羟基中的 至少一个取代或被取代、 (iii) 4 至 7 个碳原子的环烷基、环烷氧基或环烷基硫代基团，未被 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、卤素原子或羟基中的至少一个取代或被其取代、 (iv) 萘基、吲哚基或茚基，或 (v) 未被取代或被至少一个 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基取代的氨基； 以及 R4 代表氢原子或甲基。 但 R3 代表未取代或取代的苯氧基、苯硫基、环烷氧基或环烷基硫基时，R2 中与 R3 相邻的碳原子应无取代基。］ 及其环糊精包合物和无毒盐，其中 R' 代表氢原子，具有拮抗 TXA2 的活性，特别是抑制血小板聚集和动脉收缩，因此、可用于预防和/或治疗由血栓素 A2 引起的哺乳动物，特别是人类的炎症、高血压、血栓、脑中风、哮喘、心肌梗塞、心绞痛、脑梗塞和急性心脏病引起的死亡。
• US4792550A
  申请人：——

  公开号：US4792550A

  公开（公告）日：1988-12-20
• 13-aza-14-oxo-TXA.sub.2 analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04792550A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  A novel 13-aza-14-oxo-TXA.sub.2 analogue of general formula: ##STR1## wherein symbol A represents --CH.sub.2 CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.m --, cis--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --, --CH.sub.2 O--(CH.sub.2).sub.m --, --S--(CH.sub.2).sub.m -- ##STR2## R.sup.2 represents a bond or a straight or branched alkylene or alkenylene group of from 1 to 10 carbon atom(s) unsubstituted or substituted; R.sup.3 represents (i) a phenyl, phenoxy or phenylthio group unsubstituted or substituted, (ii) a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl group of from 1 to 6 carbon atom(s) unsubstituted or substituted, (iii) a cycloalkyl, cycloalkyloxy or cycloalkylthio group of from 4 to 7 carbon atoms unsubstituted or substituted, (iv) a naphthyl, indolyl or indanyl group, or (v) an amino group unsubstituted or substituted R.sup.4 represents a hydrogen atom or a methyl group.

  通用公式的新型13-aza-14-oxo-TXA.sub.2类似物：其中符号A代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.m --，顺式--CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.m --，--CH.sub.2 O--(CH.sub.2).sub.m --，--S--(CH.sub.2).sub.m --，R.sup.2代表1至10个碳原子未取代或取代的键或直链或支链烷基或烯基烷基，R.sup.3代表（i）未取代或取代的苯基，苯氧基或苯硫基，（ii）1至6个碳原子未取代或取代的直链或支链烷基，烯基或炔基，（iii）未取代或取代的4至7个碳原子的环烷基，环烷氧基或环烷硫基，（iv）萘基，吲哚基或吲哚基，或（v）未取代或取代的氨基，R.sup.4代表氢原子或甲基基团。