(2E,7E)-(4S,9S)-2,4,8-Trimethyl-6-methylene-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-2,7-dien-1-ol | 241823-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,7E)-(4S,9S)-2,4,8-Trimethyl-6-methylene-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-2,7-dien-1-ol
• CAS: 241823-01-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: BUQQTXZGJHFSSK-JNAIGSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-(4S,9S)-2,4,8-Trimethyl-6-methylene-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-2,7-dien-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (7E,12E)-(3S,5S,9S,14S)-14-Ethyl-5-hydroxy-5-hydroxymethyl-3,7,9,13-tetramethyl-11-methylene-oxacyclotetradeca-7,12-diene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,7S)-2,6-Dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2E,7E)-(4S,9S)-2,4,8-Trimethyl-6-methylene-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l