Peracetyl pent-4-enyl β-D-lactoside | 256426-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Peracetyl pent-4-enyl β-D-lactoside
• 英文别名: peracetyl β-O-pentenyl-lactose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-pent-4-enoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 256426-90-1
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₈
• 分子量: 704.68
• InChiKey: SWPSBQSSUYFYHB-HUXHOXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Peracetyl pent-4-enyl β-D-lactoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-pentenyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MBr1（globo-H）乳腺肿瘤抗原的第二代合成：正戊烯基糖苷方法在实现复杂糖蛋白连接方面的新应用。

  摘要：

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 碘 、 乙酸酐 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Peracetyl pent-4-enyl β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  MBr1（globo-H）乳腺肿瘤抗原的第二代合成：正戊烯基糖苷方法在实现复杂糖蛋白连接方面的新应用。

  摘要：

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k

文献信息

• New Applications of the <i>n</i>-Pentenyl Glycoside Method in the Synthesis and Immunoconjugation of Fucosyl GM₁:  A Highly Tumor-Specific Antigen Associated with Small Cell Lung Carcinoma
  作者：Jennifer R. Allen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja992594f

  日期：1999.12.1

  to allow for smooth global deprotection. The synthesis and subsequent immunocharacterization served to confirm the assigned structure of the natural tumor antigen. Fully synthetic conjugate 1c advances our program toward the goal of using a synthetic vaccine containing fucosyl GM1 as a potential target for immune attack against small cell lung carcinoma.

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。
• Synthesis and lectin-binding activity of luminescent silica particles peripherally functionalized with lactose
  作者：Ken Hatano、Tetsuya Yamazaki、Koji Yoshino、Naoto Ohyama、Tetsuo Koyama、Koji Matsuoka、Daiyo Terunuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.034

  日期：2008.9

  A novel O-protected lactose (Galβ1→4Glcβ1–) derivative bearing trimethoxysilyl group at the aglycon was developed as a silane coupling agent. Reaction of the coupling agent with tris(2,2′-bipyridine)ruthenium (II) dichloride (Rubpy) doped silica particle gave a Rubpy-doped silica particle peripherally functionalized with O-protected lactose derivative. De-O-protection of the particle with aqueous ammonia

  开发了一种新型的在糖苷配基上带有三甲氧基甲硅烷基的O-保护乳糖（Galβ1→4Glcβ1-）衍生物，作为硅烷偶联剂。偶联剂与三（2,2'-联吡啶）二氯化钌（II）（Rubpy）掺杂的二氧化硅颗粒反应，得到经O-保护的乳糖衍生物外围官能化的Rubpy掺杂的二氧化硅颗粒。用氨水对该颗粒进行脱-O-保护，提供了包有乳糖的掺有鲁比的二氧化硅颗粒，将包裹在二氧化硅基质中的发光体与具有凝集素识别能力的碳水化合物结合在一起。通过荧光显微镜分析证实了荧光素异硫氰酸酯标记的花生凝集素（FITC-PNA）对乳糖包被的鲁比掺杂的二氧化硅颗粒的特异性粘附。
• Synthesis of a carboxyl linker containing Pk trisaccharide
  作者：Shu-Yi Hsieh、Mi-Dan Jan、Laxmikant N. Patkar、Chien-Tien Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.024

  日期：2005.1

  An efficient synthesis of a p(k) trisaccharide with a functionalized side arm at the reducing end for conjugation to other molecules is presented. Construction of the pk trisaccharide with a high alpha-selectivity was achieved in high yield by coupling a reactive galactosyl phosphite donor with a lactosyl acceptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/1521-3897(200010)342:8<736::aid-prac736>3.0.co;2
  作者：Allen, Jennifer R.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：10.1002/1521-3897(200010)342:8<736::aid-prac736>3.0.co;2

  日期：——
• Pursuit of Optimal Carbohydrate-Based Anticancer Vaccines:  Preparation of a Multiantigenic Unimolecular Glycopeptide Containing the Tn, MBr1, and Lewis^y Antigens
  作者：Jennifer R. Allen、Christina R. Harris、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja002779i

  日期：2001.3.1

  A novel preparation of nonnatural glycoamino acids starting from n-pentenyl glycosides is described. The approach involves a Horner-Emmons olefination with a suitably protected glycine-derived phosphonate, followed by catalytic asymmetric hydrogenation, which proceeds with excellent diastereomeric selectivity. The synthetic methodology was useful for the preparation of glycoamino acids containing the Tn antigen, the MBr1 antigen (Globo-H), the Le(y) antigen, and lactose. These glycoamino acids can also serve as units for peptide synthesis. The synthesis of polyvalent glycopeptides containing three different antitumor antigens is described (28 and 29), and these have been prepared for conjugation to carrier protein in order to access the immunogenicity for turner immunotherapy applications.