1-benzyl-3-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1470365-00-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• CAS: 1470365-00-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: ZMUIGPZDPVFWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-羟吲哚与末端炔烃的路易斯酸催化反应：吡咯并吲哚啉生物碱的合成方法

  摘要：

  路易斯酸催化的 3-羟基-2-羟吲哚与多种末端炔烃的反应已经被开发出来。关键步骤包括将 3-芳基（或）3-烷基、3-羟基吲哚与末端炔作为富含 π 电子的体系进行烷基化，得到各种具有全碳季中心的 2-羟吲哚。在该方法的进一步扩展中，已经以高产率合成了多种螺-2-羟吲哚。上述方法已用于解决在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700507

文献信息

• 一种基于酰基自由基的产生制备双取代氧化吲哚的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106831530A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种基于酰基自由基的产生制备双取代氧化吲哚的方法，采用催化剂制得酰基自由基，并用于制备双取代氧化吲哚。本发明产生酰基自由基的方法避免了传统光催化自由基脱羧过程和当量二氧化碳气体的产生，同时也避免了额外一氧化碳引入过程，采用酰氯一步得到酰基自由基，简化了反应历程，提高了原子经济性；所用酰氯为廉价易得的化工原料，避免了额外合成酰基自由基前体，而且酰氯易溶于常见有机溶剂，反应过程中不用加入N,N‑二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）等高沸点溶剂，避免了此类溶剂后处理复杂的问题，提升了该方法的实际应用价值。
• Metal-Free Generation of Acyl Radical via Photoinduced Single-Electron Transfer from Lewis Base to Acyl Chloride
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03339

  日期：2022.11.11

  We herein describe a simple approach for generating acyl radical from acyl chloride via photoinduced single-electron transfer. It has been demonstrated that the generated acyl radicals could react with various substrates, including isocyanides, methacrylamides, alkenes, alkynes, and enynes, to afford diverse heterocycles (>10 classes). Mechanistic analyses show that a photoactive charge transfer complex

  我们在此描述了一种通过光诱导单电子转移从酰氯产生酰基自由基的简单方法。已经证明，产生的酰基自由基可以与各种底物反应，包括异氰化物、甲基丙烯酰胺、烯烃、炔烃和烯炔，以提供多种杂环（> 10 类）。机理分析表明，酰氯和路易斯碱添加剂之间的光活性电荷转移络合物参与了酰基自由基的光生成。该研究举例说明了一种新的简单的羰基化合物光活化方法。
• Metal-free visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 2-oxindoles <i>via</i> benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives
  作者：Xin Sun、Jing-Ping Zhu、Qing-Chuang Qiu、Ya-Li He、Da-Rong Hu、Xin-Ling Li、Gui-Ping Lu、Ying-Hui Yuan、Xiang-Fei Zhang、Xiaobo Xu、Miao Yu、Bin Wu

  DOI：10.1039/d2ob01256a

  日期：——

  visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 3-methyl-3-acetophenone-2-oxindoles and 3-methyl-3-(methylsulfonyl)benzene-2-oxindoles in yields up to 96% and 99%, via benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives is reported, respectively. Extensive studies, including gram-scale, radical capture and isotope experiments, were performed to indicate that the reaction may involve a radical

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。
• Synthesis of Carbonyl-Containing Oxindoles via Ni-Catalyzed Reductive Aryl-Acylation and Aryl-Esterification of Alkenes
  作者：Zhengtian Ding、Wangqing Kong

  DOI：10.3390/molecules27185899

  日期：——

  active natural products and pharmaceutical molecules. Nickel-catalyzed reductive aryl-acylation of alkenes using aryl anhydrides or alkanoyl chlorides as acyl sources is developed, providing 3,3-disubstituted oxindoles bearing ketone functionality at the 3-position. Moreover, nickel-catalyzed reductive aryl-esterification of alkenes using chloroformate as ester sources is further developed, affording

  含羰基的羟吲哚是许多生物活性天然产物和药物分子中普遍存在的核心结构。开发了使用芳基酸酐或烷酰氯作为酰基源的镍催化的烯烃还原芳基酰化反应，提供在 3-位带有酮官能团的 3,3-二取代的羟吲哚。此外，进一步开发了使用氯甲酸酯作为酯源的镍催化的烯烃还原芳基酯化反应，得到在3位带有酯官能团的3,3-二取代的羟吲哚。该策略具有收率好、官能团相容性高等优点。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Hiyama–Denmark Reaction toward the Synthesis of Aryl Carbonyl-Containing Oxindoles
  作者：Xiong Li、Xuemei Zhang、Baojian Xiong、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02479

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/carbonylative Hiyama–Denmark cross-coupling reaction between alkene-tethered aryl iodides and silylcarboxylic acids is presented. This reaction proceeds well without toxic carbon monoxide (CO) gas and has good functional group tolerance, providing an alternative access to carbonyl-containing oxindoles. In this transformation, silylcarboxylic acids play

  提出了一种钯催化的多米诺 Heck 环化/羰基化 Hiyama-Denmark 烯烃系芳基碘化物和甲硅烷基羧酸之间的交叉偶联反应。该反应在没有有毒一氧化碳 (CO) 气体的情况下进行得很好，并且具有良好的官能团耐受性，为含羰基羟吲哚提供了另一种途径。在这种转化中，甲硅烷基羧酸作为 CO 源和亲核试剂发挥双重作用。