24,24-difluoro-26,27-dimethylcholest-5-ene-3β,25-diol 3-acetate | 106647-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24,24-difluoro-26,27-dimethylcholest-5-ene-3β,25-diol 3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-24,24-difluoro-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-ethyl-5,5-difluoro-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 106647-58-9
• 化学式: C₃₁H₅₀F₂O₃
• 分子量: 508.733
• InChiKey: XUNWXTRUCBXDTC-VEVYEIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,24-difluoro-26,27-dimethylcholest-5-ene-3β,25-diol 3-acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.44h， 生成 26,27-Dimethyl-24,24-difluoro-1,25-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-23-diazo-24-nor-chol-5-en-22-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 silver benzoate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.92h， 生成 24,24-difluoro-26,27-dimethylcholest-5-ene-3β,25-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003

文献信息

• 24,24-difluoro-26,27-dimethylvitamin D.sub.3 derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04868165A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  24,24-Difluoro-26,27-dimethylvitamin D.sub.3 derivatives represented by formula: ##STR1## wherein X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. These compounds are prepared by irradiating 24,24-difluoro-26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-(1.alpha.,)3.beta., 25-di- or triol with ultraviolet light, and is useful for the prevention or treatment of, for example, calcium pathobolism or osteoporosis.

  24,24-二氟-26,27-二甲基维生素D.sub.3 衍生物的化学式为：##STR1## 其中X代表氢原子或羟基。这些化合物通过紫外线辐射24,24-二氟-26,27-二甲基胆甾-5,7-二烯-(1α,)3β,25-二醇或三醇制备而成，可用于预防或治疗钙代谢异常或骨质疏松等疾病。
• Vitamin D3 derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0205285A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  24,24-Difluoro-26,27-dimethylvitamin D3 derivatives represented by formula: wherein X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. These compounds are prepared by irradiating 24,24-difluoro-26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-(1α,)3β,25-di- or triol with ultraviolet light, and is useful for the prevention ortreat- ment of, for example, calcium pathobolism or osteoporosis.

  24,24-二氟-26,27-二甲基维生素 D3 衍生物，由式表示： 其中 X 代表氢原子或羟基。 这些化合物是通过紫外线照射 24,24-二氟-26,27-二甲基胆甾-5,7-二烯-(1α,)3β,25-二醇或三醇制备的，可用于预防或治疗钙致病性或骨质疏松症等疾病。
• IKEHGAVA, NOBUO
  作者：IKEHGAVA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• US4868165A
  申请人：——

  公开号：US4868165A

  公开（公告）日：1989-09-19