3β-acetoxy-23-diazo-24-nor-chol-5-en-22-one | 23976-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-23-diazo-24-nor-chol-5-en-22-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-23-diazo-24-nor-chol-5-en-22-on；3β-Acetoxy-23-diazo-24-nor-cholen-(5)-on-(22)
• CAS: 23976-71-8
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₃
• 分子量: 412.572
• InChiKey: XRIQSKPILFQFAF-WZWQWTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-23-diazo-24-nor-chol-5-en-22-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 3 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 silver benzoate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 183.11h， 生成 24,24-difluoro-1α,25-dihydroxy-26,27-dimethyl-3,5-cyclovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxybisnor-5-cholenic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3β-acetoxy-23-diazo-24-nor-chol-5-en-22-one
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003

文献信息

• Compounds of the cyclopentanopolyhydrophenanthrene series and a process of preparing them
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02202619A1

  公开（公告）日：1940-05-28
• Chaplin et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3194,3199
  作者：Chaplin et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3β-Acetoxy-17α-hydroxynor-5-cholenic Acid Lactone, a By-product of the Oxidation of Sitosterol
  作者：August I. Ryer、William H. Gebert

  DOI：10.1021/ja01121a011

  日期：1952.1
• Retention of Configuration in the Wolff Rearrangement
  作者：K. J. Sax、W. Bergmann

  DOI：10.1021/ja01612a065

  日期：1955.4
• Über Steroide. (29. Mitteilung). Höhere Homologe des Progesterons und Desoxy-corticosteron-acetats
  作者：A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240147

  日期：——