(4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,7-trimethyl-3-triethylsilyloxyoctanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 412342-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,7-trimethyl-3-triethylsilyloxyoctanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 412342-82-6
• 化学式: C₄₅H₇₂INO₇Si₂
• 分子量: 922.145
• InChiKey: CRFZGUKIORWFFR-UXUJVMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,7-trimethyl-3-triethylsilyloxyoctanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,7-trimethyl-3-triethylsilyloxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成建议。盐霉素的AB-碳骨架的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成方案，其中第一步是假定的盐霉素前中间体1的大环化。然后化合物2经历脱水成α-酮N-酰基嘧啶3，随后串联亲核加成C（16）-羟基以形成半甲基内酰胺。立体定向迈克尔环闭合和烯醇质子化完成C环组件。到目前为止，对1的综合努力产生了8。

  DOI：

  10.1021/ol017266a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyloxolan-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Li(Pr-i)2 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,7-trimethyl-3-triethylsilyloxyoctanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成建议。盐霉素的AB-碳骨架的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成方案，其中第一步是假定的盐霉素前中间体1的大环化。然后化合物2经历脱水成α-酮N-酰基嘧啶3，随后串联亲核加成C（16）-羟基以形成半甲基内酰胺。立体定向迈克尔环闭合和烯醇质子化完成C环组件。到目前为止，对1的综合努力产生了8。

  DOI：

  10.1021/ol017266a