3-methyl-6-(3(R)-methyl-4,5-O-isopropylidenepentyl)salicylic acid methyl ester | 75371-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-6-(3(R)-methyl-4,5-O-isopropylidenepentyl)salicylic acid methyl ester
• CAS: 75371-81-2；84911-50-2；84911-98-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: BYCIFZCVBPGJFV-YNODCEANSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(3(R)-methyl-4,5-O-isopropylidenepentyl)salicylic acid methyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 2-hydroxy-3-methyl-6-[4,5-dihydroxy-3(S)-methylpentyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-methyl-6-(3(R)-methyl-4,5-O-isopropylidenepentyl)benzoic acid methyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 对甲苯磺酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-methyl-6-(3(R)-methyl-4,5-O-isopropylidenepentyl)salicylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055

文献信息

• A chiral synthesis of the left-side aldehyde for lasalocid A synthesis
  作者：Robert E. Ireland、Glenn J. McGarvey、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian Fitzsimmons、Suvit Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja00539a051

  日期：1980.9