3-methyl-6-(3(R)-formylbutyl)salicylic acid benzyl ester | 67045-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6-(3(R)-formylbutyl)salicylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-3-methyl-6-[(3R)-3-methyl-4-oxobutyl]benzoate
• CAS: 67045-68-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: AMSFFUORCSTUGG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(3(R)-formylbutyl)salicylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-[(3R,4S,5S,7R)-7-[(2S,2'R,4S,5S,5'S)-2,5'-二乙基八氢-5'-[(R)-1-羟基乙基]-4-甲基[2,2'-联呋喃]-5-基]-4-羟基-3,5-二甲基-6-氧代壬基]-2-羟基-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在热力学条件下通过螯合控制四氢呋喃环的形成来立体选择性合成聚醚抗生素，拉索洛西德A和异拉索洛西德A

  摘要：

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98022-5
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(3(R)-methyl-4,5-O-isopropylidenepentyl)salicylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 oxonium 、 potassium hydride 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-6-(3(R)-formylbutyl)salicylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of the left-side aldehyde for lasalocid A synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a051

文献信息

• A convenient method for the synthesis of α-Ketoesters from aldehydes
  作者：David Horne、John Gaudino、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91067-6

  日期：1984.1

  An efficient two step, two carbon homologation of aldehydes to α-ketoesters is described.

  描述了醛到α-酮酸酯的有效的两步，两次碳同系化。
• Stereoselective total synthesis of polyether ionophore antibiotics, isolasalocid A and lasalocid A. part 2. the total synthesis via stereoselective construction of the B rings by chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions.
  作者：Kiyoshi Horita、Ichio Noda、Kazuhiro Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87185-4

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of isolasalocid A (1) and lasalocid A (2) was achieved via construction of the tetrahydrofuran rings by chelation-controlled cyclization of the corresponding p-methoxyphenyl substituted allyl alcohols (6, 7) under thermodynamic conditions.

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。
• The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)
  作者：Robert E. Ireland、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian J. Fitzsimmons、Glenn J. McGarvey、Suvit Thaisrivongs、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00345a055

  日期：1983.4
• NODA, ICHIO;HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6035-6038
  作者：NODA, ICHIO、HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of lasalocid A
  作者：T. Nakata、G. Schmid、B. Vranesic、M. Okigawa、T. Smith-Palmer、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00477a081

  日期：1978.4