(+/-)-Pancratistatin | 96203-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-Pancratistatin
• 英文别名: (+)-pancratistatin；(1S,2R,3R,4R,4aS,11bS)-1,2,3,4,7-pentahydroxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 96203-70-2；120962-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₈
• 分子量: 325.275
• InChiKey: VREZDOWOLGNDPW-ZSFQKGESSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-325 °C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.824±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、水（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基苯基二乙基氨基甲酸酯 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(II) oxide 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 238.52h， 生成 (+/-)-Pancratistatin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-pancrastatin 的全合成

  摘要：

  La 合成 de l'octahydro pentahydroxy-1,2,3,4,7 dioxolo-1,3 [4,5-j] phenanthridinone-6 a ete effectuee; le controlestereochimique de la synthese est 实现 par une serie de reactor de fonctionalisations cis vicinales

  DOI：

  10.1021/ja00195a039

文献信息

• Total Synthesis of Pancratistatin Relying on the [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Jae Eun Park、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo035371n

  日期：2004.1.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloid, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available starting materials. Claisen rearrangement of the racemic dihydropyranethylene 17 was employed to construct the A and C rings with the appropriate stereochemistry. In addition, the Ireland−Claisen rearrangement of the enantiomerically pure 9 followed by ring-closing metathesis provided the

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Pancratistatin
  作者：Sanghee Kim、Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol0256419

  日期：2002.4.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloids, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available staring materials. The Claisen rearrangement of dihydropyranethylene 5 was employed to construct the A and C rings. Stereo- and regiocontrolled functional group interchange, such as iodolactonization, dihydroxylations, and a cyclic sulfate elimination reaction, allows for the production

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的凝视物质中完成。二氢吡喃乙烯5的克莱森重排用于构建A和C环。立体和区域控制的官能团互换，例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应，可用于生产目标天然产物。[反应：看文字]
• β-Silyl Styrene As a Dienophile in the Cycloaddition with 3,5-Dibromo-2-pyrone for the Total Synthesis of (±)-Pancratistatin
  作者：Yong-Geun Jung、Ho-Ung Kang、Hyun-Kyu Cho、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol202525a

  日期：2011.11.4

  route to (±)-pancratistatin was devised utilizing β-silyl styrene as a dienophile in the cycloaddition with 3,5-dibromo-2-pyrone. The TMS group incorporated in the cycloadduct permitted a facile elimination process for the eventual installation of the C(1)–OH function. Subsequent transformations including Curtius rearrangement and Bischler–Napieralski reactions completed the total synthesis of (±)-pancratistatin

  利用β-甲硅烷基苯乙烯作为3,5-二溴-2-吡喃酮的环加成反应中的亲二烯体，设计了一种新的合成（±）-潘克拉汀汀的合成途径。并入环加成物中的TMS组允许最终安装C（1）-OH功能的便捷消除过程。随后的转化包括Curtius重排和Bischler-Napieralski反应完成了（±）-潘克拉汀的全合成。