methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside | 291753-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 291753-79-2
• 化学式: C₂₈H₃₁IO₅
• 分子量: 574.456
• InChiKey: ZONZORQBUQHJKK-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-formyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用锡 (II) 介导的羟醛反应通过碳水化合物策略立体选择性合成 Aflastatin A 的 C27-C48 部分

  摘要：

  aflastatin A 的 C27-C48 片段是通过使用 d-甘露糖苷和 l-赤藓酮糖衍生物作为手性结构单元合成的。undecan-2-one 与甘露醇内酯的羟醛反应和随后的还原得到了具有高选择性的 C37 和 C39 立体中心。受保护的赤藓酮糖（C27-C30 链段）的锡 (II) 烯醇化物与 C31-C48 醛链段的另一个羟醛反应产生具有所需立体化学的 C30,C31-syn 加合物。组装产品的脱保护顺利进行，得到含有连续多元醇部分的 aflastatin A 的 C27-C48 片段。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560572
• 作为产物：
  描述：

  甲基 6-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• Preparation of glycosyl disulfides and sulfides via the formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates
  作者：Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132242

  日期：2021.5

  odourless reaction condition has been developed for the preparation of symmetrical glycosyl disulfide derivatives and aryl glycosyl disulfide derivatives from corresponding glycosyl iodides via formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates. The reaction has been further extended towards the preparation of glycosyl sulfides derivatives from corresponding Bunte salt in the presence of sodium sulphide

  开发了一种方便的无味反应条件，用于从相应的糖基碘通过形成糖基邦特盐作为硫醇替代物来制备对称糖基二硫醚衍生物和芳基糖基二硫醚衍生物。该反应已进一步扩展到在硫化钠存在下从相应的邦特盐制备糖基硫醚衍生物。大多数反应产率高，适合放大生产。
• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• β-Rhamnosides from 6-thio mannosides
  作者：Alphert E. Christina、Daan van der Es、Jasper Dinkelaar、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1039/c2cc17623h

  日期：——

  Upon condensation of 6-thio-6-deoxy-mannosyl donors 1,2-cis products are obtained with a high degree of stereoselectivity. Subsequent reductive removal of the 6-thio functionality gives 1,2-cisrhamnosides. The 1,2-cis-selectivity can be rationalized with a product forming 3H4-oxocarbenium, which is in equilibrium with a bridged sulfonium intermediate.

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。
• Domino Reaction of Iodoglycosides: Synthesis of Carbohydrate-Based Nitroalkenes
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201300362

  日期：2013.8

  Herein we describe a tandem fragmentation/Henry reaction of iodoglycosides, which involves formation of a carbon–carbon double bond and a carbon–carbon single bond. If the fragmentation of methyl 5-iodo-D-ribofuranoside is mediated by zinc/catalytic indium in the presence of bromonitromethane, a separable mixture of a 1-nitro-5-hexene and a 1-bromo-1-nitro-5-hexene is obtained in moderate yields with

  在此，我们描述了碘糖苷的串联断裂/亨利反应，该反应涉及碳-碳双键和碳-碳单键的形成。如果甲基 5-碘-D-呋喃核糖苷的裂解是在溴硝基甲烷存在下由锌/催化铟介导的，则为 1-硝基-5-己烯和 1-溴-1-硝基-5-己烯的可分离混合物以中等产率获得，具有良好的非对映选择性。然而，如果反应在硝基甲烷存在下由 nBuLi 介导，则相应的 1-硝基-5-己烯作为唯一产物以优异的产率和立体选择性在一锅合成方案中获得。
• Vitamin B12 Catalysis of Zinc-Mediated 6-Deoxy-6-iodopyranoside Fragmentation: A Mild and Convenient Preparation of ω-Unsaturated Hexose Derivatives (5-Hexenoses)
  作者：Martin Kleban、Ulrich Kautz、Jörg Greul、Petra Hilgers、Rolf Kugler、Han-Qing Dong、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-2000-6305

  日期：——

  The known zinc-mediated preparation of 5-hexenoses by fragmentation of 6-iodopyranosides can be performed in a simple, fast, and mild way, with less side reactions, when vitamin B12 is employed as a catalyst.

  已知的通过6-碘吡喃糖苷断裂合成5-己烯糖的锌介导方法，在维生素B12用作催化剂时，可以以简单、快速和温和的方式进行，且副反应较少。