methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranosylurononitrile | 155205-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranosylurononitrile
• 英文别名: methyl 6-deoxy-6-cyano-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 155205-41-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: NDZNJHZIANQKEC-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranosylurononitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-formyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans C-glycosyl compounds by reductive samariation of glycosyl iodides

  摘要：

  在羰基化合物存在的情况下，过-O-三甲基硅基或苄基吡喃糖基碘化物进行还原反应，能以良好的收率得到相应的 1,2-反式-C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1039/b006455f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 咪唑 、 甲醇 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-manno-heptopyranosylurononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans C-glycosyl compounds by reductive samariation of glycosyl iodides

  摘要：

  在羰基化合物存在的情况下，过-O-三甲基硅基或苄基吡喃糖基碘化物进行还原反应，能以良好的收率得到相应的 1,2-反式-C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1039/b006455f

文献信息

• Syntheses of methyl glycosides of 6-deoxyheptoses
  作者：Gerald O. Aspinall、Armando G. McDonald、Ramesh K. Sood

  DOI：10.1139/v94-037

  日期：1994.1.1

  by reduction of the resulting heptopyranosidurononitriles with diisobutylaluminum hydride, hydrolysis of the imine, further reduction with sodium borohydride, and catalytic O-debenzylation, give the corresponding methyl 6-deoxyheptopyranosides. Configurational change at C-4 of methyl 6-deoxy-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-manno-heptopyranoside to give the talo isomer was effected by oxidation followed

  已经制备了 6-脱氧-D-altro-heptose、6-deoxy-D-manno-heptose 和 6-deoxy-D-talo-heptose 的甲基 α-D-glycopyranosides。用氰化钾置换 2,3,4-三-O-苄基己基己基吡喃糖苷 6-三氟甲磺酸甲酯，然后用二异丁基氢化铝还原生成的吡喃基吡喃糖醛腈，水解亚胺，用硼氢化钠进一步还原，并催化 O-脱苄基，得到相应的甲基 6-脱氧庚基吡喃糖苷。甲基 6-脱氧-7-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-α-D-甘露-吡喃庚糖苷在 C-4 处的构型变化以得到 talo 异构体是通过氧化和立体选择性还原来实现的。苷的1H核磁共振数据，
• Stereoselective Synthesis of the C27–C48 Moiety of Aflastatin A by a Carbohydrate Strategy Using a Tin(II)-Mediated Aldol Reaction
  作者：Seijiro Hosokawa、Sawato Murakoshi

  DOI：10.1055/s-0035-1560572

  日期：——

  aflastatin A was synthesized by using d -mannoside and l -erythrulose derivatives as chiral building blocks. The aldol reaction of undecan-2-one with mannolactone and a subsequent reduction gave the C37 and C39 stereogenic centers with high selectivity. Another aldol reaction of a tin(II) enolate of a protected erythrulose (C27–C30 segment) with a C31–C48 aldehyde segment gave the C30,C31-syn adduct

  aflastatin A 的 C27-C48 片段是通过使用 d-甘露糖苷和 l-赤藓酮糖衍生物作为手性结构单元合成的。undecan-2-one 与甘露醇内酯的羟醛反应和随后的还原得到了具有高选择性的 C37 和 C39 立体中心。受保护的赤藓酮糖（C27-C30 链段）的锡 (II) 烯醇化物与 C31-C48 醛链段的另一个羟醛反应产生具有所需立体化学的 C30,C31-syn 加合物。组装产品的脱保护顺利进行，得到含有连续多元醇部分的 aflastatin A 的 C27-C48 片段。
• New mannose derivatives: The tetrazole analogue of mannose-6-phosphate as angiogenesis inhibitor
  作者：Cătălina Ionescu、Simona Sippelli、Loïc Toupet、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.059

  日期：2016.1

  The angiogenic activity of 3 and 4 has been screened using the chick chorioallantoic membrane (CAM) method. Tetrazole 3 has been identified to possess a promising bioactivity, being identified as angiogenesis inhibitor, with 68% of neovascular vessels when compared to control (PBS).

  由甲基α- d-甘露吡喃糖苷以减少的步骤数制备了两种具有甘露糖衍生结构的新颖化合物，其末端具有四唑（化合物3）和砜基（化合物4）。已使用鸡绒膜尿囊膜（CAM）方法筛选了3和4的血管生成活性。与对照（PBS）相比，已发现Tetrazole 3具有有前途的生物活性，被确认为血管生成抑制剂，其中68％的新生血管。
• Miquel, Nicolas; Doisneau, Gilles; Beau, Jean-Marie, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4111 - 4114
  作者：Miquel, Nicolas、Doisneau, Gilles、Beau, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——